[(2R,4S,5S)-5-Iodomethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 815588-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5S)-5-Iodomethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 815588-04-6
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₅
• 分子量: 434.271
• InChiKey: ICQPFBKJHYPJOR-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5S)-5-Iodomethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-[(1S,3S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-vinyl-pentyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 的 AB 和 CD Spiroketal 的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 AB (C 1 -C 1 3 ) 和 CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal 从 2-脱氧-D 衍生的顺-和抗-3,5-二羟基-6-庚烯酸酯非对映选择性地制备-核糖。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831334
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 ethyl 2-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到[(2R,4S,5S)-5-Iodomethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 的 AB 和 CD Spiroketal 的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 AB (C 1 -C 1 3 ) 和 CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal 从 2-脱氧-D 衍生的顺-和抗-3,5-二羟基-6-庚烯酸酯非对映选择性地制备-核糖。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831334