N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-N-((2-4-methoxyphenethyl))formamide | 363132-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-N-((2-4-methoxyphenethyl))formamide
• 英文别名: N-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-formamide；N-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 363132-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: XPHQWBJIAKPNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-N-((2-4-methoxyphenethyl))formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4'-O-demethylbelladine
  参考文献：
  名称：

  Seven-membered ring formation through Grewe-cyclization

  摘要：

  The first example of seven-membered ring formation using Grewe-cyclization of cyclohexene derivatives (3b and c) yielding spiro-substituted benzo[c]azepines (9b and c) is presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00497-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-N-((2-4-methoxyphenethyl))formamide
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱的通用电合成方法

  摘要：

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的

  DOI：

  10.1002/chem.202201523