3,5,9-tri-tert-butyltricyclo[6.2.2.0(2,6)]dodeca-2,4,6,9-tetraene-11,11,12,12-tetracarbonitrile | 1155413-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,5,9-tri-tert-butyltricyclo[6.2.2.0(2,6)]dodeca-2,4,6,9-tetraene-11,11,12,12-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3,5,12-Tritert-butyltricyclo[6.2.2.02,6]dodeca-2,4,6,11-tetraene-9,9,10,10-tetracarbonitrile
• CAS: 1155413-83-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄
• 分子量: 424.589
• InChiKey: CBJBVXZRNYSYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 1,3,6-tri-tert-butylazulene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到3,5,9-tri-tert-butyltricyclo[6.2.2.0(2,6)]dodeca-2,4,6,9-tetraene-11,11,12,12-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三叔丁基芘的亲电取代和一些独特的反应行为

  摘要：

  检查了 1,3,6-三叔丁基芘 (2) 和几种亲电试剂之间的亲电同位取代反应。2 的 Friedel-Crafts 和 Vilsmeier 反应以中等至极好的产率得到相应的 ipso-取代产物。一种同位取代产物 1,6-二叔丁基-3-甲酰基芴 (5) 通过以下方法以高产率转化为合成上更有用的芴衍生物 1,6-二叔丁基芴 (1)在乙酸中用吡咯处理脱羰。用 N-[(三氟甲基) 磺酰基]吡啶鎓三氟甲磺酸盐 (TPT) 处理 2 出人意料地得到 1-三氟甲基硫代芘 10 和 1(8H)-芘酮 11。化合物 2 也与四氰基乙烯 (TCNE) 反应，得到极好的环加成产物 13 ，而不是同位取代反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801078