(2R,3R,3aR,4R,5R,6aS)-2-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3,3a-dimethyl-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-3,4-diol | 106400-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2R,3R,3aR,4R,5R,6aS)-2-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3,3a-dimethyl-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-3,4-diol
• CAS: 106400-36-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: MZAWEUBNWUGAAB-VCACHIOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,4R,5R,6aS)-2-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3,3a-dimethyl-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-3,4-diol 、 乙酸酐 生成 [(2R,3R,3aR,4R,5R,6aS)-4-acetyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-3,3a-dimethyl-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 655-658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 钯 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 95.58h， 生成 (2R,3R,3aR,4R,5R,6aS)-2-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3,3a-dimethyl-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Hexahydrofuro[2,3-b]furan, A Nonchromophore Moiety of Asteltoxin

  摘要：

  我们从一种支链 d-xylohexofuranose 衍生物中成功合成了一种具有六氢呋喃并[2,3-b]呋喃结构的具有光学活性的非色素分子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1322

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Asteltoxin
  作者：Khee Dong Eom、J. Venkat Raman、Heejin Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja034332q

  日期：2003.5.1

  A convergent synthesis of (+)-asteltoxin (1) has been achieved by the Horner-Emmons olefination of bis(tetrahydrofuran) aldehyde 53 and alpha-pyrone phosphonate 5. A key step features the stereoselective construction of a sterically congested quaternary center embedded in the densely functionalized bis(tetrahydrofuran) subunit by a Lewis acid-catalyzed, pinacol-type rearrangement of an epoxy silyl

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。
• A formal synthesis of (+)-asteltoxin
  作者：J.Venkat Raman、Hyeon Kyu Lee、Robert Vleggaar、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00476-s

  日期：1995.5

  An enantioselective synthesis of the highly functionalized bis(tetrahydrofuran) subunit of asteltoxin has been accomplished, in which a sterically congested quaternary center was constructed by the Lewis acid catalyzed rearrangement of epoxy silyl ethers.

  对映体的高度功能化的双（四氢呋喃）的毒素的亚星已经完成了，其中路易斯酸催化环氧甲硅烷基醚的重排构建了一个空间拥挤的季中心。
• Stereoselective synthesis of the bis(tetrahydrofuran) moiety (C-1 to C-9) of (+)-asteltoxin, a novel mycotoxin from aspergillus stellatus
  作者：Kin-ichi Tadano、Hirohiko Yamada、Yoko Idogaki、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80175-6

  日期：——

  The bis(tetrahydrofuran) moiety of (+)-asteltoxin which possesses six asymmetric carbons has been synthesized stereoselectively. The synthesis was started from a highly functionalized tetrahydrofuran prepared from D-glucose.

  立体选择性地合成了具有六个不对称碳的（+）-asteltoxin的双（四氢呋喃）部分。从由D-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃开始合成。
• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 655-658
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active Hexahydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan, A Nonchromophore Moiety of Asteltoxin
  作者：Shigeru Nishiyama、Hiroki Kanai、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.63.1322

  日期：1990.5

  An optically active nonchromophore moiety of asteltoxin carrying a hexahydrofuro[2,3-b]furan structure has been successfully synthesized from a branched-chain d-xylohexofuranose derivative.

  我们从一种支链 d-xylohexofuranose 衍生物中成功合成了一种具有六氢呋喃并[2,3-b]呋喃结构的具有光学活性的非色素分子。