benzyl 2-amino-6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside | 106044-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside
• CAS: 106044-09-1
• 化学式: C₄₈H₅₄NO₁₉P
• 分子量: 979.926
• InChiKey: VOJDAGGORMBLDE-CFXSQPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  259.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 benzyl 2-amino-6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到benzyl 6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A的生物活性四乙酰基3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺类似物的合成。

  摘要：

  描述了一种新颖的四乙酰基KDO-(α2→6)-单糖类脂质A的合成方法。同时也提供了它们生物活性的初步分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2302
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 、 mercury dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 benzyl 2-amino-6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十六。生物活性的四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-磷酸的合成，脂质A的非还原糖部分的新类似物。

  摘要：

  描述了生物活性四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-八烯酸-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4537