2-(trimethylsilyl)ethyl 5-aminopentylcarbamate | 1260636-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-aminopentylcarbamate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-(5-aminopentyl)carbamate
• CAS: 1260636-97-2
• 化学式: C₁₁H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 246.425
• InChiKey: QMRYYEHYNYZBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-aminopentylcarbamate 、 2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Joro蜘蛛的毒素从-4固相合成和生物评价棒络新妇

  摘要：

  来自天体织布工蜘蛛的多胺毒素是有吸引力的药理工具，尤其是用于研究大脑中离子型谷氨酸（iGlu）受体的药物。这些多胺毒素以组合方式生物合成，提供了大量相关但结构复杂的毒素，可用于生物学研究。在这里，我们已使用固相合成方法从Nephila clavata有效合成Joro蜘蛛毒素4（JSTX-4）（1），为使用电生理学对iGlu受体亚型进行生物学评估提供了足够量的毒素。生物学评估表明，JSTX-4仅在高μM浓度下抑制iGlu受体，因此其效力远低于结构相关的多胺毒素。

  DOI：

  10.1021/np100746w

文献信息

• General Synthesis of β-Alanine-Containing Spider Polyamine Toxins and Discovery of <i>Nephila</i> Polyamine Toxins 1 and 8 as Highly Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Simon Lucas、Mette H. Poulsen、Niels G. Nørager、Anne F. Barslund、Tinna B. Bach、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm301255m

  日期：2012.11.26

  Certain spiders contain large pools of polyamine toxins, which are putative pharmacological fools awaiting further discovery. Here we present a general synthesis strategy for this class of-toxins and prepare five structurally varied polyamine toxins. Electrophysiological testing at three ionotropic glutamate receptor subtypes reveals that two of these, Nephila polyamine toxins 1 (NPTX-1) and 8 (NPTX-8), comprise intriguing pharmacological activities by having subnanomolar IC50 values at kainate receptors.
• Solid-Phase Synthesis and Biological Evaluation of Joro Spider Toxin-4 from <i>Nephila clavata</i>
  作者：Anne F. Barslund、Mette H. Poulsen、Tinna B. Bach、Simon Lucas、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/np100746w

  日期：2011.3.25

  Polyamine toxins from orb weaver spiders are attractive pharmacological tools particularly for studies of ionotropic glutamate (iGlu) receptors in the brain. These polyamine toxins are biosynthesized in a combinatorial manner, providing a plethora of related, but structurally complex toxins to be exploited in biological studies. Here, we have used solid-phase synthetic methodology for the efficient

  来自天体织布工蜘蛛的多胺毒素是有吸引力的药理工具，尤其是用于研究大脑中离子型谷氨酸（iGlu）受体的药物。这些多胺毒素以组合方式生物合成，提供了大量相关但结构复杂的毒素，可用于生物学研究。在这里，我们已使用固相合成方法从Nephila clavata有效合成Joro蜘蛛毒素4（JSTX-4）（1），为使用电生理学对iGlu受体亚型进行生物学评估提供了足够量的毒素。生物学评估表明，JSTX-4仅在高μM浓度下抑制iGlu受体，因此其效力远低于结构相关的多胺毒素。