(E)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-3-(4-nitrophenyl)acrylamide | 937742-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 937742-32-0
• 化学式: C₂₃H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 426.491
• InChiKey: MGEFFINFAMXPOF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-3-(4-nitrophenyl)acrylamide 在 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以19%的产率得到(E)-3-(4-aminophenyl)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(4-(2-卤代苯基)哌嗪-1-基)丁基)取代的肉桂酰酰胺衍生物作为多巴胺D2和D3受体配体

  摘要：

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.

  DOI：

  10.1002/ardp.200600196
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基]丁腈 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(4-(2-卤代苯基)哌嗪-1-基)丁基)取代的肉桂酰酰胺衍生物作为多巴胺D2和D3受体配体

  摘要：

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.

  DOI：

  10.1002/ardp.200600196