2-oxiranyl-2-propenyltrimethylsilane | 158143-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-oxiranyl-2-propenyltrimethylsilane
• CAS: 158143-22-7
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: DWMLRIQJLSSVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxiranyl-2-propenyltrimethylsilane 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 125.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用阴离子中继化学 (ARC) 的 (−)-Mandelalide A 的全合成：II 型 ARC/CuCN 交叉偶联方案的鉴定

  摘要：

  阴离子中继化学 (ARC) 是一种有效的多组分联合策略，已成功用于全合成高细胞毒性海洋大环内酯 (−)-扁桃内酯 A (1)。北半球是通过新型 II 型 ARC/CuCN 交叉耦合策略构建的，而南半球则通过高效的四组件 I 型 ARC 联合进行保护。重要的是，1 的合成展示了 ARC 作为一种快速、可扩展的偶联策略，用于结合简单易得的构建模块，以通过出色的立体化学控制来访问各种复杂的分子片段。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01731
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 magnesium 作用下， 生成 2-oxiranyl-2-propenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies on organosilicon chemistry

  摘要：

  Direct 2-oxiranylallylation to acetals can be attained using 2-oxiranyl-2-propenyltrimethylsilanes. These are a new type of nucleophiles incorporating a vinyloxirane moiety as an electrophilic functionality.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80139-8

文献信息

• Synthetic Access to the Mandelalide Family of Macrolides: Development of an Anion Relay Chemistry Strategy
  作者：Minh H. Nguyen、Masashi Imanishi、Taichi Kurogi、Xuemei Wan、Jane E. Ishmael、Kerry L. McPhail、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00268

  日期：2018.4.20

  The mandelalides comprise a family of structurally complex marine macrolides that display significant cytotoxicity against several human cancer cell lines. Presented here is a full account on the development of an Anion Relay Chemistry (ARC) strategy for the total synthesis of (−)-mandelalides A and L, the two most potent members of the mandelalide family. The design and implementation of a three-component

  扁桃腺苷包括一个结构复杂的海洋大环内酯类，该大环内酯类对几种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒性。这里介绍了有关阴离子合成化学（ARC）策略发展的完整说明，该策略用于完全合成（-）-扁桃化物A和L（扁桃化物家族中两个最有力的成员）。三组分II型ARC /交叉偶联方案和四组分I ARC结合体的设计和实现可分别快速访问这些天然产物的关键四氢呋喃和四氢吡喃结构基序。合成的其他亮点包括烯丙基1,3-二醇的催化氧化环化，将北半球和南半球结合在一起的温和的Yamaguchi酯化反应以及后期的Heck大环化反应。50，1.3和3.1纳米，分别地）。这种合成方法还提供了几种高效非天然扁桃腺苷类似物的途径，包括生物素标记的扁桃腺苷探针，可用于未来的生物学研究。