methyl 3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-altropyranoside | 1214746-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-3-hydroxy-5,6-dimethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1214746-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: BGBAWZNWMRQGTK-NPCUJANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到methyl 3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-O-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane

  摘要：

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo9026098