(2E,4E)-3-methyl-5-(4,4,6-trimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 1381755-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(4,4,6-trimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 1381755-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₄
• 分子量: 252.118
• InChiKey: XRGIADSFCBKNKA-LQPGMRSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(4,4,6-trimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,4E,6E)-3-methyl-9-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-nona-2,4,6-trien-8-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity

  摘要：

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。

  DOI：

  10.1039/c3mb70273a
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 氢碘酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-(4,4,6-trimethyl[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity

  摘要：

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。

  DOI：

  10.1039/c3mb70273a