2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol | 1330074-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-6-tri(propan-2-yl)silylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1330074-30-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₄SSi
• 分子量: 465.689
• InChiKey: MTNKRSKBIGAPIL-CGXUPHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploring the self-assembly of glycopeptides using a diphenylalanine scaffold

  摘要：

  二苯丙氨酸是有机纳米技术的关键构件，可形成离散、坚硬和中空的纳米管，这些纳米管从有机相稀释到水溶液中时可自发组装。在此，我们报告了几种含有不同单糖、二糖和硅铝酸残基的 S 链接糖基化二苯丙氨酸类似物的高效制备方法。自组装研究表明，这些糖肽具有不同的结构，糖基化可作为操纵自组装过程的工具。此外，研究还发现这些类似物的溶解度远高于二苯丙氨酸，这将为基于这些纳米结构的新应用提供可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05071k
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol
  参考文献：
  名称：

  Exploring the self-assembly of glycopeptides using a diphenylalanine scaffold

  摘要：

  二苯丙氨酸是有机纳米技术的关键构件，可形成离散、坚硬和中空的纳米管，这些纳米管从有机相稀释到水溶液中时可自发组装。在此，我们报告了几种含有不同单糖、二糖和硅铝酸残基的 S 链接糖基化二苯丙氨酸类似物的高效制备方法。自组装研究表明，这些糖肽具有不同的结构，糖基化可作为操纵自组装过程的工具。此外，研究还发现这些类似物的溶解度远高于二苯丙氨酸，这将为基于这些纳米结构的新应用提供可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05071k