methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside | 1567381-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 1567381-46-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: CVPUDCFHCFYZEI-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基串联脱羧环化作用，从D-葡萄糖醛酸到L-艾杜糖醛酸衍生物。

  摘要：

  通过Barton脱羧在C-5上形成自由基，然后在炔属化合物上进行分子内自由基加成，可以合成D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5上的构型，从而完成L-艾杜糖醛衍生物（肝素衍生的五糖的主要成分）的合成。在O-4处束缚，仅给出L-ido构型的双环糖。该双环糖的氧化和开环导致了L-艾杜糖酸酯。该方法为短合成伊德拉帕林克斯和同类物的五糖部分开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-propargyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过自由基串联脱羧环化作用，从D-葡萄糖醛酸到L-艾杜糖醛酸衍生物。

  摘要：

  通过Barton脱羧在C-5上形成自由基，然后在炔属化合物上进行分子内自由基加成，可以合成D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5上的构型，从而完成L-艾杜糖醛衍生物（肝素衍生的五糖的主要成分）的合成。在O-4处束缚，仅给出L-ido构型的双环糖。该双环糖的氧化和开环导致了L-艾杜糖酸酯。该方法为短合成伊德拉帕林克斯和同类物的五糖部分开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.006