6-(tert-butyl)-3-(2,4-dimethylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile | 1417627-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-3-(2,4-dimethylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile
• CAS: 1417627-80-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃
• 分子量: 357.498
• InChiKey: SQZNIUPRGWGIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-N,N-二甲基苯胺 、 (2,4-dimethylbenzylidene)malononitrile 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到6-(tert-butyl)-3-(2,4-dimethylphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化中的氧开关：自由基加成和环化以及意外的碳-碳键裂解反应

  摘要：

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。

  DOI：

  10.1021/ja309580a