methyl (2R,3S)-3-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)-aziridine | 144075-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)-aziridine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-benzyl-3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 144075-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: JPEJDNSYFOMMGW-PDZOEIHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)-aziridine 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到methyl (4S,5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-phenyl-(E)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 methyl (2R,3S)-3-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0

文献信息

• Novel L-Phe-Gly mimetics
  作者：Li Yi-Lin、Kristina Luthman、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60117-x

  日期：1992.7
• Synthesis of a complete series of C-4 fluorinated phe-gly mimetics
  作者：Wei Berts、Kristina Luthmana

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00865-0

  日期：1999.11

  mono- and difluorinated Phe-Gly methyl ester derivatives has been synthesized using facile methods. Diastereomeric allylic alcohol derivatives were used as key intermediates, cis- And trans-aziridine derivatives were synthesized in high yields from the diastereomeric alcohols using Mitsunobu conditions. The aziridines were treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) at room temperature, which

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。