(4S,5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenyl-(E)-2-hexenoate | 134210-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenyl-(E)-2-hexenoate
• 英文别名: Methyl (4S,5S)-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-hydroxy-6-phenyl-(E)-2-hexenoate；methyl (4S,5S,2E)-5-amino-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-4-hydroxy-6-phenyl-2-hexanoate；trans-(4S,5S)-Methyl 5-(t-Butyloxycarbonylamino)-4-hydroxy-6-phenyl-2-hexenoate；methyl (E,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 134210-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: VAUCDQDOTAFTKZ-BWLFODOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenyl-(E)-2-hexenoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到methyl (2R,3S)-3-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-methoxycarbonyl-(E)-ethenyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 (4S,5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenyl-(E)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0

文献信息

• Synthesis of (E)-olefin dipeptide isosteres
  作者：Judi A. McKinney、Daniel F. Eppley、Richard M. Keenan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88055-7

  日期：1994.8

  A route to the synthesis of (E)-olefin dipeptide isosteres is reported. The key step involves an orthoester Claisen rearrangement of an allylic alcohol derived from commercially available amino acids. Chirality transfer from the alcohol center to the newly formed carbon-carbon bond provides a stereocontrolled introduction of the C-terminal aspartic acid“side chain” of the isosteres.

  报道了合成（E）-烯烃二肽等排体的途径。关键步骤涉及衍生自商业氨基酸的烯丙醇的原酸酯克莱森重排。从醇中心向新形成的碳-碳键的手性转移为立体异构体的C末端天冬氨酸“侧链”提供了立体控制的引入。
• Process for the preparation of a dipeptide isostere
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05130468A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A process and intermediates useful for the preparation of (E)-alkene dipeptide isosteres are disclosed.

  本发明揭示了一种用于制备(E)-烯烃二肽同分异构体的过程和中间体。
• Stereoselective Epoxidation of Phe-Gly and Phe-Phe Vinyl Isosteres
  作者：Annika Jenmalm、Wei Berts、Yi-Lin Li、Kristina Luthman、Ingeborg Csoeregh、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jo00084a037

  日期：1994.3

  Novel Phe-Gly and Phe-Phe isosteres have been synthesized. Vinylic isosteres of Phe-Gly and Phe-Phe were prepared by facile Julia reactions, and the resulting stereoisomers were isolated and epoxidized (m-chloroperbenzoic acid). Observed stereoselectivities of epoxidation appear to emanate from a cooperative coordination of the incoming peracid by the carbamate group and the more weakly coordinating allylic ester function.
• A highly stereoselective synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres via organocyanocopper-Lewis acid mediation reaction
  作者：Toshiro Ibuka、Hiromu Habashita、Akira Otaka、Nobutaka Fujii、Yusaku Oguchi、Tadao Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00014a010

  日期：1991.7

  A stereoselective synthesis of protected (E)-alkene dipeptide isosteres by the reaction of the mesylates of homochiral delta-aminated gamma-hydroxy (E)-alpha,beta-enoates with either RCu(CN)Li.BF3 or RCu(CN)MgX.BF3 reagent is described. The degree of diastereoselectivity has been found to be uniformly high except for the serine- and threonine-derived acetonides 77 and 81. The synthesis permits the introduction of sterically hindered appendages such as isopropyl and tert-butyl groups at the alpha position to the ester group. This methodology provides a new route to a wide range of modified (E)-alkene peptide mimics that may have biological importance.
• Novel L-Phe-Gly mimetics
  作者：Li Yi-Lin、Kristina Luthman、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60117-x

  日期：1992.7