2-hexyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-(1S)-1-carboxylic acid methyl ester | 863891-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-(1S)-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 863891-61-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: VBOXHGYHYNOPPA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-(1S)-1-carboxylic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-丁基甲基硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-hexyl-4-oxo-3-phenyl-5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]-2-hexene-6(S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯的非对映选择性分子间Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051456u
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(1S)-2-hexylcycloprop-2-ene-1-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-hexyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-(1S)-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯的非对映选择性分子间Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051456u