(5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid | 82042-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid
• 英文别名: (S)-5-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-6-phenyl-(E)-3-hexenoic acid；(S)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenyl-E-3-hexenoic acid；Boc-PheΨGly；(E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-3-enoic acid
• CAS: 82042-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: YRIGVKOMXQMLQK-DNGMOHDESA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、351.64 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 Boc-PheΨGly-ACHPA-Leu-NHCH2-m-Ph-CH2NH2
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂含有等位性取代连接P3和P2位的酰胺键。

  摘要：

  已经制备了具有13个连接P3和P2位置的不同等排体的肾素抑制剂。讨论了这些化合物表现出的合成途径和体外活性。两种最有效的化合物47和48包含羟乙烯等排物psi [CHOHCH2]，IC50值分别为61和22 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00164a058
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly E-链烯二肽等排物的新型合成

  摘要：

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01108-2

文献信息

• <i>E-</i>Olefin Dipeptide Isostere Incorporation into a Polypeptide Backbone Enables Hydrogen Bond Perturbation:  Probing the Requirements for Alzheimer's Amyloidogenesis
  作者：Yanwen Fu、Jan Bieschke、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja0551382

  日期：2005.11.1

  Herein, we report a stereospecific E-olefin dipeptide isostere synthesis that can be used to make gram quantities of the Phe-Phe isostere desired for eliminating a specific backbone H-bond donor and acceptor in the Alzheimer's disease related Abeta peptide. The Phe19-Phe20 E-olefin analogue of Abeta(1-40) was prepared by solid-phase peptide synthesis and was subjected to amyloidogenesis conditions

  在此，我们报告了一种立体特异性 E-烯烃二肽等排体合成，可用于制造克数量的 Phe-Phe 等排体，用于消除阿尔茨海默病相关 Abeta 肽中的特定骨架 H 键供体和受体。Abeta(1-40) 的 Phe19-Phe20 E-烯烃类似物是通过固相肽合成制备的，并受到淀粉样蛋白生成条件的影响。这种类似物可以聚集成球形形态，但不会像全酰胺序列那样继续形成原原纤维或原纤维，从而深入了解淀粉样变性的结构要求。
• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。
• Stereoselective Epoxidation of Phe-Gly and Phe-Phe Vinyl Isosteres
  作者：Annika Jenmalm、Wei Berts、Yi-Lin Li、Kristina Luthman、Ingeborg Csoeregh、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jo00084a037

  日期：1994.3

  Novel Phe-Gly and Phe-Phe isosteres have been synthesized. Vinylic isosteres of Phe-Gly and Phe-Phe were prepared by facile Julia reactions, and the resulting stereoisomers were isolated and epoxidized (m-chloroperbenzoic acid). Observed stereoselectivities of epoxidation appear to emanate from a cooperative coordination of the incoming peracid by the carbamate group and the more weakly coordinating allylic ester function.
• Scarso, A.; Degelaen, J.; Viville, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 381 - 399
  作者：Scarso, A.、Degelaen, J.、Viville, R.、Cock, E. De、Marsenille, M. Van、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel L-Phe-Gly mimetics
  作者：Li Yi-Lin、Kristina Luthman、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60117-x

  日期：1992.7