(13R,15S,20R)-13-ethyl-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraene | 377087-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (13R,15S,20R)-13-ethyl-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraene
• CAS: 377087-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: IUAVMDFGEPVZTO-HBUWYVDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R,15S,20R)-13-ethyl-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraene 在 三氟化硼乙醚 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以61%的产率得到Abqidictclqttq-snuqeobhsa-
  参考文献：
  名称：

  立体控制还原的恶唑基六氢吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪衍生物：（+）-塔卡莫宁的不对称全合成

  摘要：

  从对映体纯中间体开始，描述了标题化合物的高效，立体控制的总合成。关键步骤是五环氧杂庚基六氢吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的非对映选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01488-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(acetyloxymethyl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 甲酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (13R,15S,20R)-13-ethyl-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  立体控制还原的恶唑基六氢吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪衍生物：（+）-塔卡莫宁的不对称全合成

  摘要：

  从对映体纯中间体开始，描述了标题化合物的高效，立体控制的总合成。关键步骤是五环氧杂庚基六氢吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的非对映选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01488-5

文献信息

• Stereocontrolled reduction of an oxazepinohexahydroindolo[2,3- a ]quinolizine derivative: asymmetric total synthesis of (+)-tacamonine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01488-5

  日期：2001.10

  Efficient, stereocontrolled total synthesis of the title compound is described, starting from enantiopure intermediates. A key step was the diastereoselective catalytic hydrogenation of a pentacyclic oxazepinohexahydroindolo[2,3-a]quinolizine derivative.

  从对映体纯中间体开始，描述了标题化合物的高效，立体控制的总合成。关键步骤是五环氧杂庚基六氢吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的非对映选择性催化氢化。