4-allyl-8,8-di-tert-butyl-3-trimethylsilanyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one | 635320-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-allyl-8,8-di-tert-butyl-3-trimethylsilanyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,7R,9R)-12,12-ditert-butyl-7-prop-2-enyl-5-trimethylsilyl-3,8,11,13-tetraoxa-12-silatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 635320-45-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 440.728
• InChiKey: FMEXLTVWQMRJBC-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-8,8-di-tert-butyl-3-trimethylsilanyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-allyl-8,8-di-tert-butyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Donor−Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  Direct allylation of glycal-derived donor-acceptor cyclopropanes has been achieved with TiCl4 activation followed by addition of allyltrimethylsilane. The alpha diastereomer is the major product, with selectivities ranging from 3:1 to 10:1 and yields around 80%.

  DOI：

  10.1021/ol0357898
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R,9R)-12,12-ditert-butyl-3,8,11,13-tetraoxa-12-silatetracyclo[7.4.0.02,6.05,7]tridecan-4-one 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-allyl-8,8-di-tert-butyl-3-trimethylsilanyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Donor−Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  Direct allylation of glycal-derived donor-acceptor cyclopropanes has been achieved with TiCl4 activation followed by addition of allyltrimethylsilane. The alpha diastereomer is the major product, with selectivities ranging from 3:1 to 10:1 and yields around 80%.

  DOI：

  10.1021/ol0357898