3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(3-methylphenyl)-3-buten-2-one | 1056897-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(3-methylphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1056897-99-4
• 化学式: C₁₁H₈BrF₃O
• 分子量: 293.083
• InChiKey: HZDALEXGURITPJ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(3-methylphenyl)-3-buten-2-one 在 二氧化硫 、 氟磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到2-bromo-5-methyl-1-trifluoromethyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用溴化 CF3-烯酮合成 CF3-茚的超强酸促进

  摘要：

  研究了 3-溴-和 3,4-二溴-CF3-烯酮与超强酸的反应。这些 CF3-烯酮与 FSO3H 的质子化导致形成阳离子物质，随后在 –60 °C 下环化，以高达 98% 的产率得到相应的单和二溴茚醇。在室温下用三氟甲磺酸 (CF3SO3H) 质子化茚醇产物提供高度亲电子的三氟甲基化茚基阳离子。随后与各种芳烃的反应以高达 84% 的产率获得了 1-CF3 取代的茚。进行 DFT 计算以获得有关阳离子中间体的电子结构和亲电性的数据。讨论了高亲电子性阳离子中间体的这些多步转化的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701085
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(3-methylphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  从2-溴烯基三氟甲基酮一锅合成官能化的茚

  摘要：

  从3-芳基-2-溴丙烯基三氟甲基酮和仲胺开始，成功地成功实现了优雅的一锅合成茚基。合成过程通过多米诺骨牌反应进行，其中包括capddative氨基烯酮作为关键中间体。当在芳环的间位具有供体取代基的溴烯酮进行该反应时，形成两个异构茚基的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.069

文献信息

• Reaction of Bromoenones with Amidines: A Simple Catalyst-Free Approach to Trifluoromethylated Pyrimidines
  作者：Alexander Yu. Rulev、Alexey R. Romanov、Alexander V. Popov、Evgeniy V. Kondrashov、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1055/s-0040-1707969

  日期：2020.5

  one-pot synthesis of trifluoromethylated pyrimidines has been achieved by the treatment of fluorinated 2-bromoenones with aryl- and alkylamidines. The assembly of pyrimidine core proceeds by the cascade reactions via aza-Michael addition–intramolecular cyclization–dehydrohalogenation/dehydration sequence. This strategy is featured by high selectivity and mild reaction conditions giving the target heterocycles

  通过用芳基和烷基am处理氟化的2-溴代烯酮，可以轻松地一锅合成三氟甲基化的嘧啶。嘧啶核的组装是通过aza-Michael加成-分子内环化-脱氢卤化/脱水序列的级联反应进行的。该策略的特点是高选择性和温和的反应条件，可高产率（高达99％）提供目标杂环。证明了三氟甲基对反应路径的独特影响。