8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde(4'-hydroxybenzoyl)hydrazone | 1204773-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde(4'-hydroxybenzoyl)hydrazone
• 英文别名: 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde (4-hydroxybenzoyl)hydrazone；8-Hydroxyquinoline-2-carbaldehyde-(4'-hydroxybenzoyl)hydrazone；4-hydroxy-N-[(8-hydroxyquinolin-2-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 1204773-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: LVTBMZZETUOPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde(4'-hydroxybenzoyl)hydrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以30.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉腙及其氧化钒 (IV) 配合物的溶液化学性质和抗癌潜力

  摘要：

   我们报告了从 2-carbaldehyde-8-hydroxyquinoline 和 benzylhydrazides 在对位含有不同取代基衍生的苯并腙类 (L n , n = 1–6)的合成和表征。制备了它们的氧化钒 (IV) 络合物，并获得了金属与配体化学计量比为 1:1 和 1:2 的化合物。所有化合物均通过元素分析和质谱以及 FTIR、紫外-可见吸收、NMR（配体 -前体）和 EPR（复合物）光谱学，以及 DFT 计算方法。测定了所有配体前体的质子解离常数、亲脂性和在水性介质中的溶解度。通过 L 4 （Me-取代）和 L 6（OH-取代）的分光光度法以及单[ VO (HL)] + 、 [VO(L)] 和双 [确定了VO(HL) 2 ]、[VO(HL)(L)] -、[VO(L) 2 ] 2-复合物。EPR 光谱表明 [VO(HL)] 和 [VO(HL) 2的形成]，后者是生理 pH

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111932
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲醛 、 4-羟基苯甲酰肼 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde(4'-hydroxybenzoyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures, antioxidation and DNA binding properties of Dy(III) complexes with Schiff-base ligands derived from 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde and four aroylhydrazines

  摘要：

  X-ray crystal and other structural analyses indicate that Dy(III) and every ligand can form a binuclear Dy(III) complex with nine-coordination and 1:1 metal-to-ligand stoichiometry at the Dy(III) center. All the ligands and Dy(III) complexes can bind to Calf thymus DNA through intercalations with the binding constants at the order of magnitude 10(5)-10(7) M-1, but Dy(III) complexes present stronger affinities to DNA than ligands. All the ligands and Dy(III) complexes can be used as potential anticancer drugs. All the ligands and Dy(III) complexes have strong scavenging effects for hydroxyl radicals and superoxide radicals but complex containing active phenolic hydroxyl group shows stronger scavenging effects for hydroxyl radicals and complex containing N-heteroaromatic substituent shows stronger scavenging effects for superoxide radicals. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.015

文献信息

• Synthesis, crystal structure, antioxidation and DNA binding properties of binuclear Ho(III) complexes of Schiff-base ligands derived from 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde and four aroylhydrazines
  作者：Yong-chun Liu、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.031

  日期：2009.9

  of magnitude 105–106 M−1, but Ho(III) complexes present stronger affinities to DNA than ligands. All the ligands and Ho(III) complexes may be used as potential anticancer drugs. Investigations of antioxidation properties show that all the ligands and Ho(III) complexes have strong scavenging effects for hydroxyl radicals and superoxide radicals but Ho(III) complexes show stronger scavenging effects

  X射线晶体和其他结构分析表明，Ho（III）和每个新合成的配体均可通过在Ho（III）中心进行九配位而形成金属核配体化学计量比为1：1的双核Ho（III）配合物。 。每个配体均充当二元四齿配体，通过酚酸氧原子，喹啉基单元的氮原子和C N基团，– O–C N–基团（从O C–NH–基团被烯化和去质子化）与Ho（III）结合。）的芳酰肼侧链。一个DMF分子从一侧到金属离子与配体平面正交结合，而另一DMF和硝酸盐（双齿）从另一侧结合。该单体单元的二聚通过酚酸氧原子发生，从而导致中心平面四元（HoO）2戒指。DNA结合特性的研究表明，所有配体和Ho（III）配合物都可以通过插层结合小牛胸腺DNA，其结合常数为10 5 –10 6  M -1数量级，但是Ho（III）配合物表现出更强的结合力。对DNA的亲和力要高于配体。所有的配体和Ho（III）配合物都可以用作潜在的抗癌药物。抗氧化性能的研究表明，
• Antioxidation and DNA binding properties of binuclear Nd(III) complexes with Schiff-base ligands derived from 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde and four aroylhydrazides
  作者：Yong-Chun Liu、Zheng-Yin Yang

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.05.020

  日期：2009.8

  Nd(III) and four Schiff-base ligands can form binuclear nine-coordination [NdL1–4(NO3)(DMF)2]2 complexes with 1:1 metal-to-ligand stoichiometry at Nd(III) center. All the ligands and Nd(III) complexes may be used as potential anticancer drugs, binding to Calf thymus DNA through intercalations with the binding constants at the order of magnitude 105–106 M−1. In addition, Nd(III) complexes present stronger

  Nd（III）和四个席夫碱配体可以在Nd（III）中心以1：1的金属与配体化学计量比形成双核九配位[NdL 1-4（NO 3）（DMF）2 ] 2络合物。所有的配体和Nd（III）配合物都可以用作潜在的抗癌药物，通过插层结合小牛胸腺DNA，其结合常数为10 5 –10 6  M -1数量级。此外，与配体相比，Nd（III）配合物对DNA的亲和力更强。所有的配体和Nd（III）配合物对羟基自由基和超氧化物自由基都有很强的清除作用。