2-[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropyl]benzaldehyde | 1386875-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(1-Methylindol-3-yl)-3-oxopropyl]benzaldehyde
• CAS: 1386875-77-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: OLFSUBVSKBYLKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1H-indole 在 三乙烯二胺 、 二甲基硫 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole 、 2-[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧甲基/亚甲基氧化和DABCO-DMSO体系的CH甲酰化反应，用于羰基吲哚和吡咯的合成

  摘要：

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290815