3-hexyl-1-(2-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1176199-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-hexyl-1-(2-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-hexyl-1-(2-methylphenyl)-1H-imidazolium bromide；1-(2-methyl-phenyl)-3-hexylimidazolium bromide；1-Hexyl-3-(2-methylphenyl)imidazol-1-ium;bromide；1-hexyl-3-(2-methylphenyl)imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1176199-94-2
• 化学式: Br*C₁₆H₂₃N₂
• 分子量: 323.276
• InChiKey: BEENIBNNAKORME-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-1-(2-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有弱配位的大体积硼酸根阴离子的可调谐芳基烷基离子液体

  摘要：

  合成并表征了一系列的1-芳基3-烷基咪唑鎓四[双-3,5（三氟甲基）苯基]硼酸酯[BArF 3,5 ]离子液体。烷基链长度的增加会导致熔点降低，甚至导致室温离子液体（RTIL）。与它们相应的烷基咪唑鎓[BArF 3,5 ]对应物相比，这些芳基咪唑鎓[BArF 3,5 ]离子液体的熔点低得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.082
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 亚磷酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hexyl-1-(2-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  可调芳基烷基离子液体中的 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  可调芳基烷基离子液体 (TAAIL) 的电子特性可以通过改变芳基部分的取代模式来调整。此外，它们的性质可以通过改变烷基的长度来“微调”。在这项工作中，TAAILs 成功地用作钯催化 Mizoroki-Heck 反应的反应介质，使用不同的芳基溴化物和苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200008

文献信息

• Salts Comprising Aryl-Alkyl-Substituted Imidazolium and Triazolium Cations and the Use Thereof
  申请人：Strassner Thomas

  公开号：US20110105761A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to salts comprising novel aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and arbitrary anions. The invention further relates to methods for the chemical conversion and separation of substances, comprising the salts according to the invention as solvents, solvent additives, or extraction means, and to the use of the salts according to the invention, for example as solvents or solvent additives in chemical reactions, as extracting agents for the separation of substances, or for storing hydrogen. According to the invention, the object is achieved by salts of the general formula (I), where X— is an anion, Y1 and Y2 are CH, or Y1 is CH and Y2 is N, or Y1 is N and Y2 is CH, n is a number from 1 up to an including 18, Q is selected from —CH3, —OH, —ORx, —S03H, —S03Rx, —COOH, —COORx, —CORx, NH2, —NHRx, —N(Rx)2, and —CH(Rx)2, Z is H or Rx, R1, R2, R3, R4 and R5 independently from each other are —H, -halogen, —N02, —NH2, —NHRx, —N(Rx)2, —Rx, —COORx or —ORx, where Rx is an optionally substituted and/or branched C1 to C18-alkyl group, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH and R1, R2, R3, R4 and R5 are H, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1=R3=R5=CH3 is true, n=1, 2, 6 and Q=CH3 is true, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 is CH and Y2 is N, R1, R2, R3, R4 and R5 are H, n=1 is true, and Q=CH3 is true, and excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1, R2, R4, R5=H is true, R3=ORx is true, and Rx is a hydrocarbon having 3 or 12 carbon atoms.

  本发明涉及包含新颖芳基-烷基取代咪唑和三唑阳离子以及任意阴离子的盐。该发明还涉及一种化学转化和物质分离的方法，包括作为溶剂、溶剂添加剂或萃取剂的本发明盐，并且涉及使用本发明的盐，例如作为化学反应中的溶剂或溶剂添加剂，作为物质分离的萃取剂，或用于储存氢。根据本发明，通过一般式(I)的盐实现了该目的，其中X—是一个阴离子，Y1和Y2为CH，或者Y1为CH且Y2为N，或者Y1为N且Y2为CH，n是从1到18的数字，Q从—CH3、—OH、—ORx、—S03H、—S03Rx、—COOH、—COORx、—CORx、NH2、—NHRx、—N(Rx)2和—CH(Rx)2中选择，Z为H或Rx，R1、R2、R3、R4和R5彼此独立地为—H、-卤素、—N02、—NH2、—NHRx、—N(Rx)2、—Rx、—COORx或—ORx，其中Rx是一个可选择地取代和/或支链的C1到C18烷基基团，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH且R1、R2、R3、R4和R5为H，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1=R3=R5=CH3为真，n=1、2、6且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1为CH且Y2为N，R1、R2、R3、R4和R5为H，n=1为真，且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1、R2、R4、R5=H为真，R3=ORx为真，且Rx是一个具有3或12个碳原子的碳氢化合物。
• Synthesis and Physical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs)
  作者：Swantje Lerch、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202102545

  日期：2021.11.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) based on the imidazolium cation were first reported in 2009. Since then, a series of TAAILs with different properties due to the electron-donating or -withdrawing effect of the substituents at the aryl ring has been developed. Herein, a wide variety of those ionic liquids (ILs) is presented in terms of their cation structure. The authors synthesized ILs containing

  2009 年首次报道了基于咪唑鎓阳离子的可调谐芳烷基离子液体 (TAAIL)。此后，由于芳环上取代基的给电子或吸电子作用，开发了一系列具有不同性质的 TAAIL。在本文中，根据它们的阳离子结构呈现了多种这些离子液体 (IL)。作者合成了含有溴化物或双（三氟甲烷）磺酰亚胺阴离子和 1-芳基-3-烷基咪唑鎓阳离子的离子液体，在苯环的邻位和/或对位具有各种取代基以及不同长度的烷基链，从丁基到十二烷基不等. 根据它们的结构报告了这些 IL 的物理性质（熔点、热分解、粘度、电化学窗口）的差异。
• Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids with Weakly Coordinating Tetrakis((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)borate [B(hfip)₄ ] Anions
  作者：Maria Kaliner、Alexander Rupp、Ingo Krossing、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.201601063

  日期：2016.7.11

  coordinating tetrakis((1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐yl)oxy)borate [B(hfip)4]− anions to study the physical properties and viscosities of these ionic liquids. Despite the large size and high molecular weight of these readily available ILs, they are liquid at room temperature and show remarkably low glass transition points and relatively high decomposition temperatures.

  最近显示，弱配位的硼酸根或铝酸根阴离子可产生有趣的所得离子液体（ILs）。大的苯基取代的咪唑鎓阳离子也是如此，可以通过芳环上取代基的选择，位置或数量进行调整。因此，我们有兴趣将这些芳基烷基咪唑鎓阳离子与弱配位的四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4 ] -阴离子结合起来进行研究这些离子液体的物理性质和粘度。尽管这些容易获得的IL尺寸大且分子量高，但它们在室温下仍是液体，并显示出非常低的玻璃化转变点和相对较高的分解温度。
• Tailored Palladate Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs)
  作者：Felix Schroeter、Johannes Soellner、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.201804431

  日期：2019.2.18

  We present a new class of tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) containing different palladate counter ions. Solid‐state structures for representative compounds have been obtained. Their properties are presented in comparison to those of newly synthesized and reported palladate ionic liquids with conventional counter ions. It was found that the aryl substitution pattern and the type of anion have

  我们提出了一类新的可调谐的芳基烷基离子液体（TAAILs），其中包含不同的钯抗衡离子。已获得代表化合物的固态结构。与新合成和报道的具有常规抗衡离子的钯酸离子液体相比，它们的性能有所提高。发现芳基的取代方式和阴离子的类型对熔点有深远的影响。通过DFT计算已经合理化了溶液中不同阴离子的形态。
• SALZE MIT ARYL-ALKYL-SUBSTITUIERTEN IMIDAZOLIUM- UND TRIAZOLIUMKATIONEN ALS IONISCHE FLÜSSIGKEITEN
  申请人：Technische Universität Dresden

  公开号：EP2254871A1

  公开（公告）日：2010-12-01