N^α-benzyloxycarbonyl-N^α-methyl-N^ε-phthaloyl-L-lysine | 131451-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^α-benzyloxycarbonyl-N^α-methyl-N^ε-phthaloyl-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)hexanoic acid；Cbz-(N-Me)Lys(phthaloyl)-OH；(2S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 131451-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: CJMRSXJUERXDLR-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-N^α-methyl-N^ε-phthaloyl-L-lysine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(methylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Holladay; Kopecka; Miller, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 630 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-[4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到N^α-benzyloxycarbonyl-N^α-methyl-N^ε-phthaloyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮轻松生产 N-甲基氨基酸

  摘要：

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch99082

文献信息

• The Facile Production of N-Methyl Amino Acids via Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1071/ch99082

  日期：——

  A range of oxazolidinones derived from N-carbamoylα-amino acids were prepared by an efficient method as key intermediatesin the synthesis of N-methyl amino acids and peptides.The method was readily applied to most α-amino acids except those withbasic side chains. The oxazolidinones were converted by reductive cleavageinto N-methyl α-amino acids.

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。
• Holladay; Kopecka; Miller, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 630 - 635
  作者：Holladay、Kopecka、Miller、Bednarz、Nikkel、Bianchi、Witte、Shiosaki、Chun Wel Lin、Asin、Nadzan

  DOI：——

  日期：——
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。