(-)-(2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene | 167254-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene
• 英文别名: (2S,3S)-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethyl-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 167254-78-6
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: HBKKZHMQVJLICW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(-)-(6S,7S)-3,5,5,6,7,8,8-heptamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vulcanolide® 对映体的合成

  摘要：

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,4,5-tetramethylhexan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Vulcanolide by Enantioselective Protonation

  摘要：

  Two efficient enantioselective syntheses of the more active (S,S)enantiomer of the powerful musk odorant Vulcanolide are described. In both syntheses, the key step is an enantioselective protonation of a ketone enolate. A third enantioselective protonation, of a thiol ester enolate, was applied for the determination of the absolute configuration of Vulcanolide by comparison with a known compound.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<853::aid-chem853>3.0.co;2-5

文献信息

• Syntheses of the Enantiomers ofVulcanolide®
  作者：Charles Fehr、Nathalie Chaptal-Gradoz

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5

  日期：2002.2

  vicinity of the stereogenic centers (Scheme 2). The resolution is based on the chromatographic separation of two diastereoisomeric camphanic acid esters. The strong and characteristic note of racemic Vulcanolide ® is almost entirely due to the (−)-enantiomer. This synthesis has allowed the preparation of new, structurally related musk odorants.

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。
• Synthesis of (−)-Vulcanolide by Enantioselective Protonation
  作者：Charles Fehr、Nathalie Chaptal-Gradoz、José Galindo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<853::aid-chem853>3.0.co;2-5

  日期：2002.2.15

  Two efficient enantioselective syntheses of the more active (S,S)enantiomer of the powerful musk odorant Vulcanolide are described. In both syntheses, the key step is an enantioselective protonation of a ketone enolate. A third enantioselective protonation, of a thiol ester enolate, was applied for the determination of the absolute configuration of Vulcanolide by comparison with a known compound.