3-Chlor-1,3-diphenyl-1-propin | 76173-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-Chlor-1,3-diphenyl-1-propin
• 英文别名: (1-Chloro-3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 76173-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: KYACUECDXRYCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-1,3-diphenyl-1-propin 、 天然橡胶 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到(E)-7-Chlor-5-methyl-1,3-diphenyl-5-hepten-1-in
  参考文献：
  名称：

  Mayr, Herbert; Klein, Herbert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3528 - 3546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 生成 3-Chlor-1,3-diphenyl-1-propin
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。二十二。闭环。（4）。噻唑和咪唑的新合成。

  摘要：

  研究发现，具有通式RCH(X)-C≡C-R'的化合物在反应中与硫脲作用生成噻唑衍生物。噻唑结构和取代基之间的关系阐明如下：(1) 当R=R'=Ph时，获得2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑(IId)；(2) 当R=烷基，R'=H时，获得两种噻唑；(3) 当R=R'=烷基时，不生成噻唑衍生物。同样地，炔丙基溴和苯基炔丙基溴与氨荒酸盐反应，分别得到2-巯基-4-甲基噻唑(XX)和2-巯基-4-苄基噻唑(XXIII)。进一步地，从胍和炔丙基溴获得2-氨基-4-甲基咪唑(XXV)。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.376

文献信息

• Palladium Pincer Complex Catalyzed Stannyl and Silyl Transfer to Propargylic Substrates:  Synthetic Scope and Mechanism
  作者：Johan Kjellgren、Henrik Sundén、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja043951b

  日期：2005.2.1

  corresponding pincer complex catalyst. DFT modeling studies have shown that the trimethylstannyl functionality is transferred to the propargylic substrate in a single reaction step with high allenyl selectivity. Inspection of the TS structures reveals that the trimethylstannyl group transfer is initiated by the attack of the palladium-tin sigma-bond electrons on the propargylic substrate. This is a novel

  使用基于锡和硅的双金属试剂可以实现钳形配合物催化取代各种炔丙基底物，以获得炔丙基和烯丙基锡烷和硅烷。这些涉及氯化物、甲磺酸盐和环氧化物底物的反应可以在温和的条件下进行，因此可以耐受许多官能团（如 COOEt、OR、OH、NR 和 NAc）。结果表明，带有供电子配体的钳形催化剂，如 NCN、SCS 和 SeCSe 配合物，显示出最高的催化活性。具有吸电子取代基的仲炔丙基氯和伯炔丙基氯的催化取代以高区域选择性进行，提供了丙二烯基产物。炔丙基环氧化物的开环具有优异的立体选择性和区域选择性，得到立体确定的烯基锡烷。甲硅烷基锡烷作为双金属试剂进行独家甲硅烷基转移到炔丙基底物，提供具有高区域选择性的丙二烯基硅烷。根据我们的机理研究，反应的关键中间体是有机锡烷（或硅烷）配位的钳形配合物，它由双金属试剂和相应的钳形配合物催化剂形成。DFT 建模研究表明，三甲基甲锡烷基官能团在单个反应步骤中以高烯丙基选择性转移到炔丙基底物上。对
• Mayr, Herbert; Halberstadt-Kausch, Inge K., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3479 - 3515
  作者：Mayr, Herbert、Halberstadt-Kausch, Inge K.

  DOI：——

  日期：——
• Stepwise [2 + 2] and [3 + 2] "cycloaddition" reactions of allenyl cations with olefins
  作者：Herbert Mayr、Brigitte Seitz、Inge K. Halberstadt-Kausch

  DOI：10.1021/jo00318a046

  日期：1981.2
• MAYR H.; SEITZ B.; HALBERSTADT-KAUSCH I. K., J. ORG. CHEM., 1981, 46 NO 5, 1041-1043,
  作者：MAYR H.、 SEITZ B.、 HALBERSTADT-KAUSCH I. K.

  DOI：——

  日期：——
• MAYR, H.;KLEIN, H., CHEM. BER., 1982, 115, N 11, 3528-3546
  作者：MAYR, H.、KLEIN, H.

  DOI：——

  日期：——