ethyl 2,4,5,6,7,8-hexahydroindene-2-one-8-carboxylate | 24731-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4,5,6,7,8-hexahydroindene-2-one-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indene-3a-carboxylate；1-Ethoxycarbonyl-8-oxo-bicyclo<4.3.0>nonen-6；2,4,5,6,7,8-Hexahydroinden-(1)-on-(2)-carbonsaeure-(8)-ethylester；3,3a,4,5,6,7-Hexahydro-inden-2-on-3a-carbonsaureethylester；ethyl 2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 24731-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DJFGCHCMQVHSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,5,6,7,8-hexahydroindene-2-one-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis-Hexahydroindan-8-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-Hexahydroindane-8-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a004
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-propargyl cyclohexanone 在 ion-exchange resin 2+ form> 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,4,5,6,7,8-hexahydroindene-2-one-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的Hydrindanes的合成。第一部分. 由丙酮基环己酮和丙酮基环己二酮环化产生的产物

  摘要：

  某些 1,4-二酮的制备和环化已被研究作为取代 hydrindan-2-one 系统的途径。还描述了遇到的其他类型的产品。

  DOI：

  10.1139/v75-209

文献信息

• A Mild, Convenient, and Inexpensive Procedure for Conversion of Vinyl Halides to α-Haloketones
  作者：Michael P. VanBrunt、Reuben O. Ambenge、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo020739m

  日期：2003.4.1

  to the corresponding alpha-chloroketone. Similarly, if a vinyl bromide is exposed to sodium hypobromite (freshly prepared from bromine and sodium hydroxide) at 0 degrees C in 2:5 acetic acid/acetone as solvent, an alpha-bromoketone is produced. This methodology has been applied to a number of vinyl chlorides and vinyl bromides, and the transformations generally proceed in high yields. The mild reaction

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。
• Ring Expansion, Ring Contraction, and Annulation Reactions of Allylic Phosphonates under Oxidative Cleavage Conditions
  作者：Dupre Orr、Nikolas Yousefi、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00791

  日期：2018.5.18

  followed by treatment with base affords 2-cyclopenten-1-ones 7 in good overall yields. This method may offer a practical alternative to existing methods for effecting one-carbon ring expansion, ring contraction, and annulation reactions.

  环烯基烷基膦酸酯1的氧化裂解，然后用碱处理，可以得到高产率或高产率的同系环烯酮2。使环烷-2-烯基膦酸酯3在相同条件下以优异的产率提供与一碳环缩合的化合物4。γ，δ-不饱和酮膦酸酯6的氧化裂解，然后用碱处理，可得到具有良好总收率的2-环戊烯-1-酮7。该方法可以为实现单碳环膨胀，环收缩和环化反应的现有方法提供一种实用的替代方法。
• Mn(III)-promoted annulation of enol ethers and esters to fused or spiro 2-cyclopentenones
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95679-x

  日期：1987.1

  Manganese(III)-promoted addition of various 1,3-dicarbonyl compounds to enol ethers or terminal enol esters, followed by hydrolysis of the resulting adducts and base catalyzed aldol cyclization provides an effective process for the synthesis of a wide range of fused and spiro 2-cyclopentenones.

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。
• Formation of Bicyclic Cyclopentenone Derivatives by Robinson-Type Annulation of Cyclic β-Oxoesters Containing a 1,4-Diketone Moiety
  作者：Irina Geibel、Christoph Kahrs、Jens Christoffers

  DOI：10.1055/s-0036-1590812

  日期：2017.9

  Abstract Robinson-type cyclopentannulations of cyclic β-oxoesters possessing a 1,4-diketone moiety are accomplished under four different Brønsted basic reaction conditions. Using pyrrolidine/acetic acid in DMSO, an oxohexahydrocyclopenta[a]indene (42%) and an N-Boc-protected oxohexahydrocyclopenta[c]pyridine derivative (62%) are obtained with retention of the ester moieties. The latter compound defines

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的
• Alicyclic compounds—IV
  作者：P.C. Mukharji、P.K. Sen Gupta、G.S. Sambamurti

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80050-5

  日期：——

  The tricyclic cyclopropyl ketones (VIA, B) could not be isomerized by base to the cycloalkadienone. The monocyclic tosylates (XXIX and XXII) did not react in the manner of their decalone and octalone analogues (I and XX).

  三环环丙基酮（VIA，B）不能被碱异构化成环链二烯酮。单环甲苯磺酸盐（XXIX和XXII）没有以其十氢萘酸和八氢萘类似物（I和XX）的方式反应。