(3RS,5R)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-morpholinone | 473930-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3RS,5R)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-morpholinone
• 英文别名: (5R)-3-(4-methylphenyl)-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 473930-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QPOJMQMXGQBKAF-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5R)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-morpholinone 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-[(R)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(4-methylphenyl)succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 氰化钠 、 对甲基苯甲醛 在 氯化铵 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以57%的产率得到(3RS,5R)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-1-aminoindan-1,5-dicarboxylic acid and related analogues via intramolecular acylation of enantiopure α,α-disubstituted amino acids
  作者：Dawei Ma、Ke Ding、Hongqi Tian、Baomin Wang、Dongliang Cheng

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00224-0

  日期：2002.6

  asymmetric Strecker reaction/alkylation method. Of the four types of substrates tested for intramolecular acylation, those with a 4-alkoxyl group do not react, those with a 4-bromo substituent give lower conversions, while those without a 4-substituent or with a 4-methyl group work well to give the desired cyclization products. Based on these investigations, a new route for preparing (S)-1-aminoindan-1

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。