(S)-4-[1-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 468727-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[1-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 468727-35-7
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 398.546
• InChiKey: QAMYTYZDZCNCMA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[1-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fully protected (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′- propenyl)-3-hydroxytryptophan from tryptophan

  摘要：

  (2S,3R)-N-(1',1'-二甲基-2'-丙烯基)-3-羟基色氨酸，是抗炎环肽cyclomarin C中的关键氨基酸，已从L-色氨酸首次通过全保护立体选择性地合成。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01043-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[1-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-[1-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fully protected (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′- propenyl)-3-hydroxytryptophan from tryptophan

  摘要：

  (2S,3R)-N-(1',1'-二甲基-2'-丙烯基)-3-羟基色氨酸，是抗炎环肽cyclomarin C中的关键氨基酸，已从L-色氨酸首次通过全保护立体选择性地合成。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01043-2