(S)-4-[1-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 468727-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[1-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[[1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)indol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 468727-33-5
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄
• 分子量: 402.534
• InChiKey: MPHMFAZEGKBLCO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[1-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 以88%的产率得到(S)-4-[1-(1,1-Dimethyl-2-oxo-ethyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fully protected (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′- propenyl)-3-hydroxytryptophan from tryptophan

  摘要：

  (2S,3R)-N-(1',1'-二甲基-2'-丙烯基)-3-羟基色氨酸，是抗炎环肽cyclomarin C中的关键氨基酸，已从L-色氨酸首次通过全保护立体选择性地合成。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01043-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[1-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-4-[1-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fully protected (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′- propenyl)-3-hydroxytryptophan from tryptophan

  摘要：

  (2S,3R)-N-(1',1'-二甲基-2'-丙烯基)-3-羟基色氨酸，是抗炎环肽cyclomarin C中的关键氨基酸，已从L-色氨酸首次通过全保护立体选择性地合成。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01043-2