1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-galactopyranose | 114114-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R)-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 114114-35-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IFHVZIXRGOHYBK-FMGWEMOISA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5-41 °C
• 沸点：
  265.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-(1,3-dithian-2-yl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of erythronolide B. 1. Skeleton assembly in (C9C13) + (C7C8) + (C1C6) sequence.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96399-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以82%的产率得到1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 14. Synthesis of 1-methylene-3,5-O-isopropylidene-9,11-O-p-(methoxybenzylidene)-9(S)-dihydro derivative of seco acid of 9(S)-dihydroerythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953634

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81090-5

  日期：1989.1
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 438-447
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——
• KOCHETKOV, N. K.;SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5109-5136
  作者：KOCHETKOV, N. K.、SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODK+

  DOI：——

  日期：——
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHETK+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3835-3838
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHETK+

  DOI：——

  日期：——