| 134036-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 134036-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₉O₇
• 分子量: 275.279
• InChiKey: IZLPZAJQRJKYKL-HXFLIBJXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以6%的产率得到2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢氧化镍电极上部分保护的碳水化合物的氧化

  摘要：

  吡喃糖酶中的伯羟基以优异的产率被氧化为相应的羧酸。在呋喃糖3中，酸的产率仅为中等。除乳醇外，仲羟基是惰性的。仲羟基和伯羟基的不同反应性可实现8和10的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87061-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢氧化镍电极上部分保护的碳水化合物的氧化

  摘要：

  吡喃糖酶中的伯羟基以优异的产率被氧化为相应的羧酸。在呋喃糖3中，酸的产率仅为中等。除乳醇外，仲羟基是惰性的。仲羟基和伯羟基的不同反应性可实现8和10的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87061-7

文献信息

• De‐epimerization of Monosaccharides by Dynamic Kinetic Resolution: Ligand‐Controlled Synthesis of <i>O</i>‐Aryl‐Glycosides through Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Tian‐Yang Liu Hou、Yi‐Xian Li、Yue‐Mei Jia、Chu‐Yi Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300997

  日期：2024.3.8

  We report a strategy for stereoselective O-aryl-glycoside synthesis by copper-catalyzed cross-coupling of a variety of anomeric sugars and (hetero)aromatic iodides. Stereocontrol of the α/β selectivity can be successfully realized by slight structural modifications of the oxalic diamide ligands. Mechanistic studies indicated a dynamic kinetic resolution (DKR) reaction mechanism controlled by the ligand

  我们报告了一种通过铜催化交叉偶联各种异头糖和（杂）芳香族碘化物来立体选择性 O-芳基糖苷合成的策略。通过草酸二酰胺配体的轻微结构修饰可以成功实现α/β选择性的立体控制。机理研究表明了由配体结构控制的动态动力学拆分（DKR）反应机制。该反应可以在克级进行，并且也已应用于一些天然产物的合成。