2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(1H-indole) | 1025879-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 2-[1-(1H-indol-2-yl)cyclohexyl]-1H-indole
• CAS: 1025879-18-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: DUMOZBPOJSVFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 环己酮 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  一种简便的一锅法，以酮为亲电试剂合成2-烷基化的吲哚和2,2'-双（吲哚基）甲烷衍生物及其阴离子感测能力†

  摘要：

  吲哚衍生物由于其生物活性和在技术中的应用而具有重要意义。这项研究探索2-烷基化的吲哚衍生物和2,2'-双（吲哚基）甲烷的合成及其在阴离子传感中的应用。不能通过先前报道的方法合成的范围广泛的2-烷基化的吲哚和一些2,2'-双（吲哚基）甲烷的合成是首次使用吲哚环向亲电取代的偶极交换来完成的。某些吲哚衍生物表现出选择性识别和感测能力朝˚F -和HSO 4 -通过肉眼检测的颜色变化的阴离子。还使用UV-Vis光谱和1对吲哚衍生物的感测细节进行了评估1 H NMR滴定技术。

  DOI：

  10.1039/c6ra16192h

文献信息

• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes Using LaCl₃· 7H₂O as a Mild and Efficient Catalyst in Molten Salt Media
  作者：Neda Seyedi、Kazem Saidi、Hojatollah Khabazzadeh

  DOI：10.1080/00397910802604224

  日期：2009.4.22

  Abstract Efficient electrophilic substitution reaction of indole with various carbonyl compounds were carried out using a catalytic amount of LaCl3 · 7H2O in molten tetraethylammonium chloride as an ionic liquid to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in excellent yields.

  摘要 使用催化量的 LaCl3·7H2O 在熔融四乙基氯化铵作为离子液体中进行吲哚与各种羰基化合物的高效亲电取代反应，以优异的产率得到相应的双（吲哚基）甲烷。