methyl 2,3-di-O-(L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl)-α-D-glucopyranoside | 130015-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-(L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 130015-96-2
• 化学式: C₆₁H₆₈N₆O₁₂*2ClH
• 分子量: 1150.17
• InChiKey: NEGMEQXWGPBWEP-XAEDWCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  279.96
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-(L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Masahiro; Shoji, Masataka; Nakatsuka, Tohru, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2579 - 2586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.
  作者：Masahiro TAMURA、Takafumi MIYOSHI、Naoko MORI、Keisuke KINOMURA、Michihiko KAWAGUCHI、Norio ISHIBASHI、Hideo OKAI

  DOI：10.1271/bbb1961.54.1401

  日期：——

  In order to study the role of hydrophobicity in bitter peptides, several O-aminoacyl sugars, in which amino acids or peptides were attached to the 2- and 3-position of methyl α-D-glucopyranoside, were synthesized and sensory analyses were carried out. It was found that the bitterness increased as the hydrophobicity of compounds increased, implying that the bitterness receptor recognizes the hydrophobicity of bitter peptides. A structure for the bitterness receptor is also discussed.

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。