2'-hydroxyethyl β-D-fructopyranoside | 99042-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxyethyl β-D-fructopyranoside
• CAS: 99042-59-8
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: FJCGAISAYXQHEC-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxyethyl β-D-fructopyranoside 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(3RS,6S,11RS)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>-undecane-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷及相关螺二环

  摘要：

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）

  DOI：

  10.1039/p19850001457
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzoyloxyethyl 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside 以90%的产率得到2'-hydroxyethyl β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chan, Jonathan Y. C.; Cheong, Pauline P. L.; Hough, Leslie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1447 - 1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mcm-41 Materials as Catalysts for the Synthesis of Alkyl Fructosides
  作者：A.M. van der Heijden、F. van Rantwijk、H. van Bekkum

  DOI：10.1080/07328309908543987

  日期：1999.1.1

  derivatives of fructose has lagged because no efficient synthesis was available. We have found that mesoporous materials of the MCM-41 type are active and selective catalysts for the alkylation of fructose. Quantitative yields were obtained in the reaction of fructose with lower alcohols, up to C4. For long chain alcohols yields were moderate but the alkyl fructopyranosides could be easily purified. The other

  糖的烷基化结合了两个主要可再生类别的基本特征，即。甘油三酸酯和碳水化合物，同时导致生物友好型表面活性剂和乳化剂。果糖的烷基化衍生物的开发滞后，因为没有有效的合成方法。我们发现MCM-41型中孔材料是果糖烷基化的活性和选择性催化剂。在果糖与低至C4的低级醇反应中获得定量收率。对于长链醇，产率中等，但是烷基果糖吡喃糖苷可以容易地纯化。其他异构体可以通过色谱法分离。