Cyclohexyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid | 79403-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-4-azido-5-chloro-6-(chloromethyl)-2-cyclohexyloxyoxan-3-ol
• CAS: 79403-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₉Cl₂N₃O₃
• 分子量: 324.207
• InChiKey: QGQIOOBOLZRTAI-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到Cyclohexyl-2-amino-3,4,6-tridesoxy-β-D-xylohexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一些β-去糖胺糖苷的合成

  摘要：

  从3-azido-3-deoxy-1,2;5,6- di - O -isopropylidene-α-D-glucofuranose（1），3-azido-3-deoxy-D-glucose（2）开始，4，可以表示6-二氯-3,4,6-三甲氧基半乳糖醛酸酯3。3与四溴化钛反应形成α-吡喃糖基溴化物4，在Koenigs-Knorr反应的条件下，α-吡喃糖基溴化物4与相应的醇反应生成β-糖苷5-8。的反应5和6与三Ñ -butylzinnhydrid通向3-乙酰氨基-4,6-二脱氧化合物15和16，从中，通过用碱处理游离胺可以获得11和12。还原性烷基化产生去氨胺糖苷13和14。如果不进行碱处理，如果在氢化锡还原和还原性烷基化之前，将C-2的5和6处的乙酸基团分开，也可以获得相同的糖苷。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810708
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-2-O-acetyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到Cyclohexyl-3-azido-4,6-dichlor-3,4,6-tridesoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一些β-去糖胺糖苷的合成

  摘要：

  从3-azido-3-deoxy-1,2;5,6- di - O -isopropylidene-α-D-glucofuranose（1），3-azido-3-deoxy-D-glucose（2）开始，4，可以表示6-二氯-3,4,6-三甲氧基半乳糖醛酸酯3。3与四溴化钛反应形成α-吡喃糖基溴化物4，在Koenigs-Knorr反应的条件下，α-吡喃糖基溴化物4与相应的醇反应生成β-糖苷5-8。的反应5和6与三Ñ -butylzinnhydrid通向3-乙酰氨基-4,6-二脱氧化合物15和16，从中，通过用碱处理游离胺可以获得11和12。还原性烷基化产生去氨胺糖苷13和14。如果不进行碱处理，如果在氢化锡还原和还原性烷基化之前，将C-2的5和6处的乙酸基团分开，也可以获得相同的糖苷。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810708