4-ethyl 1-methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)fumarate | 1285704-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl 1-methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)fumarate
• 英文别名: (E)-4-ethyl 1-methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)fumarate
• CAS: 1285704-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₄
• 分子量: 302.25
• InChiKey: UCIGCVSFKJEHHS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 methyl 4-trifluoromethylphenyldiazoacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酸酯和重氮羰基化合物的蓝光交叉偶联†

  摘要：

  描述了两种不同的重氮化合物的蓝光促进交叉偶联。在不存在催化剂和添加剂的情况下，该反应以良好的产率产生E-构型的三取代的烯烃。通过在蓝光照射下两种重氮化合物之一的选择性光解产生反应性的游离卡宾中间体。

  DOI：

  10.1039/c8cc04609c

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds
  作者：Jørn H. Hansen、Brendan T. Parr、Philip Pelphrey、Quihui Jin、Jochen Autschbach、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201004923

  日期：2011.3.7

  left to chance: A convenient protocol for selective cross‐coupling of diazo compounds for the convergent synthesis of alkenes was developed (see scheme; EDG=aryl, heteroaryl, vinyl; R=O‐alkyl, aryl). The selectivity control elements were identified by ReactIR and DFT calculations and provide a framework for the design of viable diazo coupling reactions.

  没事了：开发了用于重氮合成烯烃的重氮化合物选择性交叉偶联的便捷方案（见方案; EDG =芳基，杂芳基，乙烯基; R = O-烷基，芳基）。通过ReactIR和DFT计算确定了选择性控制元素，并为可行的重氮偶合反应设计提供了框架。