2,8aβ-Dimethyl-trans-Δ²-octalon-(5) | 61195-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8aβ-Dimethyl-trans-Δ²-octalon-(5)
• 英文别名: 5-Oxo-2,8at-dimethyl-1,4,4ar,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；2,9-Dimethyl-Δ²-5-trans-octalon；trans-2,9-Dimethyl-Δ²-5-octalon；(4aR,8aR)-4a,6-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 61195-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ZDYJXLOLOYIRRB-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8aβ-Dimethyl-trans-Δ²-octalon-(5) 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 cis-2,9-Dimethyl-Δ²-octalin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction of an olefinic acetal cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01021a045
• 作为产物：
  描述：

  2,8aβ-Dimethyl-5α-hydroxy-trans-Δ²-octalin 在 jones reagent 作用下， 生成 2,8aβ-Dimethyl-trans-Δ²-octalon-(5)
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic polyene cyclizations. Asymmetric induction in the cyclization of a dienic acetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00436a020

文献信息

• High pressure -Lewis acid catalyzed diels-alder reactions of 3-methylcyclohex-2-en-1-one. A straightforward route to cis and Tras angularly methylated octalones.
  作者：René W.M. Aben、Lucio Minuti、Hans W. Scheeren、Aldo Taticchi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80191-8

  日期：1991.10

  By the application of high pressure in combination with EtAlCl2 as the Lewis acid, it is possible to achieve Diels-Alder reactions of 3-methylcyclohex-2-en-1-one with simple acyclic dienes. This cycloaddition offers the most straigthforward route to cis and trans angularly methylated octalones, precursors in the total synthesis of terpenes and steroids.

  通过与EtAlCl 2作为路易斯酸结合使用高压，可以实现3-甲基环己-2-烯-1-酮与简单的无环二烯的狄尔斯-阿尔德反应。这种环加成反应为顺式和反式甲基化的八氢萘酮（萜烯和甾类化合物总合成的前体）提供了最直接的途径。
• Nonenzymic biogenetic-like olefinic cyclizations. Stereospecific cyclization of dienic acetals
  作者：Arne. Van der Gen、Koenraad. Wiedhaup、Johann. Swoboda、Harmon C. Dunathan、William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja00789a041

  日期：1973.4
• Biomimetic polyene cyclizations. Asymmetric induction in the cyclization of a dienic acetal
  作者：William S. Johnson、Charles A. Harbert、Bruce E. Ratcliffe、Robert D. Stipanovic

  DOI：10.1021/ja00436a020

  日期：1976.9
• Asymmetric induction of an olefinic acetal cyclization
  作者：William S. Johnson、Charles A. Harbert、Robert D. Stipanovic

  DOI：10.1021/ja01021a045

  日期：1968.9