(R)-4-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-ol | 301834-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-ol
• 英文别名: (3R)-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-hydroxy-1-butyne；(R)-4-[3-(Trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyn-3-ol；(2R)-1-[3-(Trifluoromethyl)phenoxy]-3-butyn-2-ol；(2R)-1-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-3-yn-2-ol
• CAS: 301834-96-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: OPWHACCQYXGLRX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-ol 在 二氯二茂锆 咪唑 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1-iodo-4-(m-trifluoromethylphenoxy)-3(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二乙氧基乙氧基)-3-(三氟甲基)苯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• Processes and intermediates for the preparations of prostaglandins
  申请人：Wei Shih-Yi

  公开号：US20070167641A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention provides novel processes for the preparation of a cyclopentanone of Formula II and a lactone of Formula I, which are useful in the production of prostaglandins: wherein Z, R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , and are as defined in the specification. The invention also provides novel enantiomerically enriched compounds.

  本发明提供了一种用于制备化合物II的环戊酮和化合物I的内酯的新型工艺，这些化合物在前列腺素的生产中很有用：其中Z、R2、R3、X1、X2和如规范中所定义的。该发明还提供了新型对映富集化合物。
• 프로스타글란딘 제조를 위한 방법 및 중간체
  申请人：Chirogate International Inc. 치로게이트 인터내셔날 인코포레이티드(520070022556)

  公开号：KR101522218B1

  公开（公告）日：2015-05-22

  본 발명은 프로스타글란딘의 제조에 유용한, 화학식 Ⅱ의 사이클로펜타논 및 화학식 I의 락톤의 신규 제조 방법을 제공한다: 여기서 Z, R2, R3, X1, X2, 및 은 명세서에 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 거울상 이성질체적으로 강화된 신규 화합물을 제공한다.

  本发明提供了一种用于合成前列腺素的有用的化学式Ⅱ的环戊酮和化学式I的内酯的新制备方法：其中Z、R2、R3、X1、X2和如规范中所定义。该发明还提供了经过立体化学强化的新化合物。
• Rh(I)-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Alkenylboronic Acids to a Cyclopentenone Useful for the Synthesis of Prostaglandins
  作者：Jin-Fong Syu、Yun-Ting Wang、Kung-Cheng Liu、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01913

  日期：2016.11.18

  An efficient and trans-diastereoselective Rh(I)-catalyzed 1,4-conjugate addition reaction of alkenylboronic acids and a homochiral (R)-4-silyloxycyclopentenone useful for the synthesis of derivatives of prostaglandins E and F is described for the first time. The reaction functions under mild conditions and is particularly rapid (≤6 h) under low power (50 W) microwave irradiation at 30 °C in MeOH in

  首次描述了有效且反式的非对映选择性的Rh（I）催化的烯基硼酸与可用于合成前列腺素E和F的高手性（R）-4-甲硅烷氧基环戊烯酮的1,4-共轭加成反应。该反应在温和条件下起作用，在催化量的KOH存在下于30°C在MeOH中的低功率（50 W）微波辐射下，反应特别快速（≤6 h）。在这些条件下，通常需要3摩尔％的[RhCl（COD）] 2以产生高收率。该方法还可以在化学计算量的KOH存在的情况下，无需在3°C进行微波辐射的情况下运行。在这些条件下，仅[RhCl（COD）] 2为1.5摩尔％需要，但是反应相当慢。该方法接受一系列芳基和烷基取代的烯基硼酸，其实用性已通过PGF2α（地诺前列素）和他氟前列素的合成得到证明。
• Synthesis of the Potent Antiglaucoma Agent, Travoprost
  作者：Lee T. Boulton、Dean Brick、Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague、Nicholas Parkin、Darren Rhodes、Graham Ruecroft

  DOI：10.1021/op010097p

  日期：2002.3.1

  from 3-hydroxybenzotrifluoride. The route is based upon a cuprate-mediated coupling of the single enantiomer vinyl iodide 13 and the tricyclic ketone 5, of high stereochemical purity, to yield the single isomer bicyclic ketone 15. A Baeyer−Villiger oxidation provides the lactone 16 as a crystalline solid, thus limiting the need for chromatographic purification. DIBAL-H reduction, Wittig reaction, esterification

  描述了抗青光眼剂曲伏前列素 2 的商业合成。总共需要 22 个合成步骤来提供单一对映异构体前列腺素，最长的线性序列是从 3-羟基苯并三氟化物开始的 16 个步骤。该路线基于铜酸盐介导的高立体化学纯度的单一对映异构体碘乙烯 13 和三环酮 5 的偶联，以产生单一异构体双环酮 15。Baeyer-Villiger 氧化提供作为结晶固体的内酯 16 ，从而限制了色谱纯化的需要。DIBAL-H 还原、Wittig 反应、酯化和甲硅烷基脱保护完成曲伏前列素的合成。