(E)-benzyl-(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate | 1268717-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl-(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1268717-71-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: RVLGZRZAHMWGPF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl-(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [AuCl[P(tBu)2(o-biphenyl)]] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,4-diphenyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-5-cyanomethyl-2-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-benzyl-(6-hydroxy-2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。