1-chloro-4-[(1Z)-4-methyl-1-phenyl-3-prop-1-en-2-ylpenta-1,3-dienyl]benzene | 1238624-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-[(1Z)-4-methyl-1-phenyl-3-prop-1-en-2-ylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1238624-08-2
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl
• 分子量: 308.851
• InChiKey: QDJNRBUCOTVJND-STZFKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1-chloro-4-[(1Z)-4-methyl-1-phenyl-3-prop-1-en-2-ylpenta-1,3-dienyl]benzene 、 1-chloro-4-[(1E)-4-methyl-1-phenyl-3-prop-1-en-2-ylpenta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的二芳基亚乙烯基亚环丙烷的新型重排和基于DFT计算的机理研究

  摘要：

  在布朗斯台德酸Tf 2 NH（Tf：三氟甲磺酰基）的存在下，二芳基亚乙烯基环丙烷经历了新颖的重排，在加热时以良好的高收率得到相应的萘衍生物，而在布朗斯台德酸甲苯-4-磺酸的存在下（p -TSA），相应的三烯衍生物在温和的条件下以中等至良好的收率提供。使用B3LYP方法在基于密度泛函理论（DFT）和Gaussian03程序的相应机理研究中发现p K a布朗斯台德酸的值以及熵和溶剂效应在该反应中起着重要作用。这些因素可以区分用于该反应的布朗斯台德酸之间的反应性和区域选择性的差异。在路易斯酸Sn（OTf）2存在的情况下，丁三烯环窗格玻璃可以中等产率生产相应的开环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901172