3-Methyl-2-pent-3-ynylcyclohex-2-en-1-one | 73023-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-pent-3-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 73023-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FEDMPCKQCBEWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-pent-3-ynylcyclohex-2-en-1-one 生成 (1S,3aR,7aR)-1-Acetyl-3a-hydroxy-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  AMUPITAN, J. A.;SCOVELL, E. G.;SUTHERLAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 755-757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-Methyl-2-pent-3-ynylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.4.0] non-1-en-derivate。合成von des-a-pregn-9-en-3,20-dion

  摘要：

  烯丙基醇的环化12，17和22从哈格曼的酯（容易得到的2或1经由环己烯酮衍生物）7和10相对于孕系列的类固醇的合成进行了研究。6,7-顺式-四氢茚满衍生物16a和23通过酸催化环化12或22选择性地形成。22的闭环在很大程度上区域选择性地发生。17的环化选择性产生6,7-顺式（18a）或6,7-反式化合物（18b）。通过23的烯丙基氧化，随后的氢化和醛醇缩合获得Des-A-pregn-9-en-3,20-dion（28a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80023-x

文献信息

• 3-Methylcyclohex-2-enone derivatives as initiators of cyclisation. Part 1. Introduction and synthesis of 2-substituted 3-methylcyclohex-2-enones
  作者：Joseph A. Amupitan、Enamul Huq、Michael Mellor、Edward G. Scovell、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830000747

  日期：——

  A series of C-2 substituted 3-methylcyclohex-2-enones has been prepared using the Hagemann ester route. A new synthesis of these compounds has been developed which involves the alkylation of the N,N-diethylaminoethyl ether of 1-hydroxy-5-methylcyclohexa-1,5-diene. The cyclohexenones have been converted into the corresponding α,β-epoxyketones using alkaline hydrogen peroxide.

  使用哈格曼酯途径已经制备了一系列的C-2取代的3-甲基环己-2-烯酮。已经开发了这些化合物的新合成方法，其涉及1-羟基-5-甲基环己-1,5-二烯的N，N-二乙基氨基乙基醚的烷基化。使用碱性过氧化氢已将环己酮转化为相应的α，β-环氧酮。
• Comparison of two initiators of cyclisation derived from cyclohexen-1-ones
  作者：Joseph Amupitan、Albert Santos、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/c39800000399

  日期：——

  The use of the enol trifluoroacetates of cyclohex-2-en-1-ones for initiating alkene cyclisation is compared with results from cyclisation of the related 2,3-epoxycyclohexanones.

  将环己-2-烯-1-酮的烯醇三氟乙酸酯用于引发烯烃环化的用途与相关2,3-环氧环己酮环化的结果进行了比较。
• AMUPITAN, J. A.;HUQ, E.;MELLOR, M.;SCOVELL, E. G.;SUTHERLAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 747-749
  作者：AMUPITAN, J. A.、HUQ, E.、MELLOR, M.、SCOVELL, E. G.、SUTHERLAND, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Amupitan, Joseph A.; Scovell, Edward G.; Sutherland, James K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 755 - 758
  作者：Amupitan, Joseph A.、Scovell, Edward G.、Sutherland, James K.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo[3.4.0]non-1-en-derivate. synthese von des-a-pregn-9-en-3,20-dion
  作者：E.-J. Brunke、H. Bielstein、R. Kutschan、G. Rehme、H.-J. Schuetz、H. Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80023-x

  日期：1979.1

  Cyclization of the allylic alcohols 12,17 and 22 easily obtainable from Hagemann's ester (2 or 1) via the cyclohexenone derivatives 7 and 10 was investigated with regard to steroid syntheses of the pregnane series. The 6,7-cis-tetrahydroindane derivatives 16a and 23 are formed stereoselectively by acid catalyzed cyclization of 12 or 22; ring closure of 22 occurs largely regioselectively. Cyclization

  烯丙基醇的环化12，17和22从哈格曼的酯（容易得到的2或1经由环己烯酮衍生物）7和10相对于孕系列的类固醇的合成进行了研究。6,7-顺式-四氢茚满衍生物16a和23通过酸催化环化12或22选择性地形成。22的闭环在很大程度上区域选择性地发生。17的环化选择性产生6,7-顺式（18a）或6,7-反式化合物（18b）。通过23的烯丙基氧化，随后的氢化和醛醇缩合获得Des-A-pregn-9-en-3,20-dion（28a）。