4a-ethyl carbonoyl-14-methylindole[7,8-b]-9-methylindole[5,6-b]-4aH-[1,4]dioxino-[2,3-b][1,4]-dioxine | 1233940-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-ethyl carbonoyl-14-methylindole[7,8-b]-9-methylindole[5,6-b]-4aH-[1,4]dioxino-[2,3-b][1,4]-dioxine
• CAS: 1233940-45-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: IVYWWXHFYHWWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-oxo-N-phenylacetamide 、 丙炔酸乙酯 在 氧气 、 copper dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以50%的产率得到4a-ethyl carbonoyl-14-methylindole[7,8-b]-11-methylindole[5,6-b]-4aH-[1,4]dioxino-[2,3-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intramolecular C−H Oxidation/Acylation of Formyl-N-arylformamides Leading to Indoline-2,3-diones

  摘要：

  A new, efficient Cu-catalyzed intramolecular C-H oxidation/acylation method has been developed for the synthesis of substituted indoline-2,3-diones (isatins). In the presence of CuCl, and O-2, a variety of formyl-N-arylformamides underwent the tandem reaction to afford the corresponding indoline-2,3-diones in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction serves as the first example of transition-metal-catalyzed transformation for the preparation of indoline-2,3-diones.

  DOI：

  10.1021/ja103426d