2',3',5'-tri-O-acetyl-6-thioguanosine | 2946-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-thioguanosine
• 英文别名: 2-Amino-6-mercaptopurine-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 2946-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₇S
• 分子量: 425.422
• InChiKey: BZOOEMDKUJHUEP-SDBHATRESA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248°C
• 溶解度：
  可溶于乙醇、甲醇、热水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-thioguanosine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 9-β-D-ribofuranosyl-2-amino-6-pivaloxymethylthio-9H-purine 2',3',5'-triacetate
  参考文献：
  名称：

  6-硫嘌呤的前药：增强了通过皮肤的递送。

  摘要：

  已经制备并评估了6-巯基嘌呤，其核糖苷和2-氨基-6-巯嘌呤核糖苷的软烷基化衍生物，以改善硫代嘌呤通过皮肤的递送。通过在中性或碱性条件下将硫嘌呤与酰基杂烷基卤化物烷基化来制备软烷基化衍生物。使用扩散池测量衍生物通过无毛小鼠皮肤的渗透。所有衍生物在其通过皮肤的扩散过程中都经历了广泛的降解，因此即使在核糖苷的情况下，母体硫嘌呤也是受体相中观察到的主要产物。新戊酰氧基甲基衍生物显示出最大的潜力，可增强硫嘌呤通过皮肤的渗透。在6-巯基嘌呤衍生物中，VII和XI最有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720413
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-6-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  硫鸟苷衍生物单线态氧产生的吸收特性和量子产率

  摘要：

  6-硫鸟嘌呤 (1a) 被认为是光化学治疗剂，因为它具有对 UVA 光和单线态分子氧产生的光敏性的特殊特性。为了扩展其光疗能力，已经设计和探索了两种相关的硫鸟嘌呤，8-硫鸟嘌呤（2a）和 6,8-二硫鸟嘌呤（3a）。由于这些硫鸟嘌呤在脱水有机溶剂中的溶解度太低而无法研究，它们的三乙酰保护的核糖核苷，即 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-thioguanosine (1c), 2',制备并研究了 3',5'-三-O-乙酰基-8-硫鸟苷 (2c) 和 2',3',5'-三-O-乙酰基-6,8-二硫鸟苷 (3c)。发现 1c、2c 和 3c 在乙腈中的最大吸收波长比未硫醇化鸟苷 (4c) 的波长更长。尤其，在报告的所有硫代核苷碱基和硫代核苷中，3c 具有最长吸收波长和最高摩尔吸收系数值。量子化学计算也很好地再现了这些吸收特性。通过近红外发射测量确定 2c 和 3c 产生单线态氧的量子产率与

  DOI：

  10.1111/php.12900