((1Z,4Z)-1,5-dibromopenta-1,4-diene-1,3,5-triyl)tribenzene | 1262022-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ((1Z,4Z)-1,5-dibromopenta-1,4-diene-1,3,5-triyl)tribenzene
• 英文别名: (Z,Z)-1,5-dibromo-1,3,5-triphenylpenta-1,4-diene；[(1Z,4Z)-1,5-dibromo-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-yl]benzene
• CAS: 1262022-46-7
• 化学式: C₂₃H₁₈Br₂
• 分子量: 454.204
• InChiKey: OHNBCJAEJJBBIK-IDUDEYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1Z,4Z)-1,5-dibromopenta-1,4-diene-1,3,5-triyl)tribenzene 、 dibenzyl carbonate-carbonyl-¹³C 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到2,4,6-triphenylphenol-1-13C
  参考文献：
  名称：

  酚类的核心标记（无线电）合成

  摘要：

  我们报告了一种能够将碳同位素快速掺入酚类本身碳中的方法。我们的方法依赖于 1,5-二溴-1,4-戊二烯前体的合成，该前体经过锂-卤素交换，然后用碳酸酯处理，导致正式的 [5 + 1] 环化，形成苯酚产物。使用这种策略，我们制备了 12 1- 13 C 标记的酚，展示了用碳 14 标记酚的概念验证，并演示了直接从回旋加速器产生的 [ 11 C]CO 2合成酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02838
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到((1Z,4Z)-1,5-dibromopenta-1,4-diene-1,3,5-triyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  酚类的核心标记（无线电）合成

  摘要：

  我们报告了一种能够将碳同位素快速掺入酚类本身碳中的方法。我们的方法依赖于 1,5-二溴-1,4-戊二烯前体的合成，该前体经过锂-卤素交换，然后用碳酸酯处理，导致正式的 [5 + 1] 环化，形成苯酚产物。使用这种策略，我们制备了 12 1- 13 C 标记的酚，展示了用碳 14 标记酚的概念验证，并演示了直接从回旋加速器产生的 [ 11 C]CO 2合成酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02838

文献信息

• Titanium Tetraiodide-promoted Tandem Prins Reaction of Alkynes with Acetals: Synthesis of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,5-Diiodo-1,3,5-triarylpenta-1,4-dienes
  作者：Makoto Shimizu、Kanako Okura、Takuya Arai、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2010.1052

  日期：2010.10.5

  In the presence of titanium tetraiodide, a tandem Prins reaction of alkynes proceeded with acetals to give (Z,Z)-1,5-diiodo-1,3,5-triarylpenta-1,4-dienes in good yields, where an intriguing reversal of the stereoselectivity was observed among titanium tetrahalides.

  在四碘化钛存在的情况下，炔烃与乙醛发生串联 Prins 反应，得到 (Z,Z)-1,5 二碘-1,3,5-三芳基戊-1,4-二烯，产率很高。