phenyl O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 117606-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[pivaloyl(-2)][pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117606-41-4
• 化学式: C₅₀H₇₀O₁₆S
• 分子量: 959.162
• InChiKey: FVXVGQBNMZBGRV-OFROATJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  globotriaosylceramide（Gb3）和lysoglobotriaosylceramide（lysoGb3）的全合成

  摘要：

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84079-a
• 作为产物：
  描述：

  β-phenylsulfanyl lactoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 phenyl O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  globotriaosylceramide（Gb3）和lysoglobotriaosylceramide（lysoGb3）的全合成

  摘要：

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84079-a

文献信息

• A practical and enantioselective synthesis of glycosphingolipids and related compounds. Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3)
  作者：K. C. Nicolaou、T. Caulfield、H. Kataoka、T. Kumazawa

  DOI：10.1021/ja00231a071

  日期：1988.11
• NICOLAOU, KYRIACOS C.;CAULFIELD, THOMAS J.;KATOAKA, HIDEAKI, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 177-191
  作者：NICOLAOU, KYRIACOS C.、CAULFIELD, THOMAS J.、KATOAKA, HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——