4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸乙酯 | 100973-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(benzylamino)-2-(methylsulfanyl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-Benzylamino-2-methylmercapto-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin；ethyl 4-(benzylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate；4-benzylamino-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-methylthio-4-[benzylamino]-pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(benzylamino)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 100973-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00299877
• 分子量: 303.385
• InChiKey: JUVBOQHAEZDXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸乙酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(苄基氨基)-2-((3-氯-4-羟基苯乙基)氨基)嘧啶-5-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-{[2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide derivatives as novel STAT6 inhibitors

  摘要：

  The STAT6 (signal transducers and activators of transcription 6) protein is activated by interleukin (IL)-4 and IL-13, and plays an important role in T-helper cell 2 (Th2) differentiation. STAT6 might therefore be an excellent therapeutic target for various allergic conditions, including asthma and atopic diseases. We synthesized a series of 2-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide derivatives and evaluated their STAT6 inhibitory activities. Among these compounds, 4-(benzylamino)-2-{[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide (2t, AS1517499) showed potent STAT6 inhibition with an IC50 value of 21 nM, and also inhibited IL-4-induced Th2 differentiation of mouse spleen T cells with an IC50 value of 2.3 nM and without influencing T-helper cell 1 (Th1) differentiation induced by IL-12. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkylamine derivatives and methods of use

  摘要：

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20030225106A1

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• [EN] INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2010129802A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof which are selective inhibitors of JAK. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition JAK activity, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by JAK activity.

  本发明涉及式(I)的化合物及其互变异构体和药学上可接受的盐，这些化合物是JAK的选择性抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物，含有这种化合物的药物组合物，抑制JAK活性的方法，以及预防或治疗至少部分由JAK活性介导的多种疾病的方法。
• Discovery of diaminopyrimidine-carboxamide derivatives as JAK3 inhibitors
  作者：Rajesh Bahekar、Nandini Panchal、Shubhangi Soman、Jigar Desai、Dipam Patel、Anil Argade、Archana Gite、Sanjay Gite、Bhaumin Patel、Jeevan Kumar、Sachchidanand S、Harilal Patel、Rajesh Sundar、Abhijit Chatterjee、Jogeswar Mahapatra、Hoshang Patel、Krishnarup Ghoshdastidar、Debdutta Bandyopadhyay、Ranjit C. Desai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103851

  日期：2020.6

  Cerdulatinib led to the discovery of a potent and orally bioavailable 2,4-diaminopyrimidine-5-carboxamide based JAK3 selective inhibitor (11i). A cellular selectivity study further confirmed that 11i preferentially inhibits JAK3 over JAK1, in JAK/STAT signaling pathway. Compound 11i showed good anti-arthritic activity, which could be correlated with its improved oral bioavailability. In the repeat dose acute toxicity

  选择性抑制janus激酶（JAK）已被确定为治疗自身免疫性疾病的重要策略。在Cerdulatinib的嘧啶环的C2和C4位置上的优化导致发现了一种有效的，口服可生物利用的基于2,4-二氨基嘧啶-5-羧酰胺的JAK3选择性抑制剂（11i）。细胞选择性研究进一步证实，在JAK / STAT信号通路中，11i比JAK1优先抑制JAK3。化合物11i显示出良好的抗关节炎活性，这与其改善的口服生物利用度有关。在重复剂量急性毒性研究中，11i没有显示出与总体病理学和临床体征有关的不利变化，表明新的JAK3类选择性抑制剂可能是治疗类风湿关节炎的可行治疗选择。
• High activity, high selectivity and high biocompatibility BODIPY-pyrimidine derivatives for fluorescence target recognition and evaluation of inhibitory activity
  作者：Chi Xu、Tingyu Shao、Shihe Shao、Guofan Jin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105121

  日期：2021.9

  respectively. Good biocompatibility with tumor cells can be observed in cell imaging. The anti-tumor mechanism of the compound was further studied by flow cytometry. After BP-2, BP-3 and BP-4 treated HeLa cells, the percentage of apoptotic cells was 19.07%, 22.09% and 27.3%, respectively. The cell cycle study found that, compared with the positive control 5-FU (48.05%), the compounds BP-2, BP-3 and BP-4

  BODIPY-嘧啶（BP）是一种高选择性、高活性、高生物相容性的荧光药物，其特点是自身具有与荧光团结合的活性。将具有良好生物活性的嘧啶与荧光团结合，获得兼具抗肿瘤活性和荧光靶向探针功能的新型化合物是本研究的重点。在生物活性方面，研究了化合物对四种人类癌细胞（HepG2、HeLa、A-459 和 HCT-116）和人类正常细胞系 L-02 的体外细胞毒性。BP-4具有良好的抗增殖活性，其 IC 50值分别为 19.12 ± 2.29、13.47 ± 3.80、18.59 ± 7.42、14.57 ± 2.44 和 92.48 ± 6.03 μM。在细胞成像中可以观察到与肿瘤细胞的良好生物相容性。通过流式细胞术进一步研究了该化合物的抗肿瘤机制。后BP-2 ，BP-3和BP-4处理的HeLa细胞，凋亡细胞的百分比分别为19.07％，22.09％和27.3％。细胞周期研究发现，与阳性对照5-FU（48
• [EN] SUBSTITUTED ALKYLAMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DERIVES D'ALKYLAMINE SUBSTITUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2002066470A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Selected heterocyclic compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的杂环化合物对于预防和治疗由血管生成介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新的化合物、类似物、前药和药学上可接受的衍生物、药物组成物以及预防和治疗癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。