4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸 | 686267-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 4-(benzylamino)-2-(methylsulfanyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(benzylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid；4-(benzylamino)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 686267-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD11573848
• 分子量: 275.331
• InChiKey: FHTXAJUJOUTUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-amino-4-((4-(benzylamino)-5-carbamoylpyrimidin-2-yl)amino)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现作为JAK3抑制剂的二氨基嘧啶-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  选择性抑制janus激酶（JAK）已被确定为治疗自身免疫性疾病的重要策略。在Cerdulatinib的嘧啶环的C2和C4位置上的优化导致发现了一种有效的，口服可生物利用的基于2,4-二氨基嘧啶-5-羧酰胺的JAK3选择性抑制剂（11i）。细胞选择性研究进一步证实，在JAK / STAT信号通路中，11i比JAK1优先抑制JAK3。化合物11i显示出良好的抗关节炎活性，这与其改善的口服生物利用度有关。在重复剂量急性毒性研究中，11i没有显示出与总体病理学和临床体征有关的不利变化，表明新的JAK3类选择性抑制剂可能是治疗类风湿关节炎的可行治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103851
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(苄基氨基)-2-(甲基硫代)嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现作为JAK3抑制剂的二氨基嘧啶-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  选择性抑制janus激酶（JAK）已被确定为治疗自身免疫性疾病的重要策略。在Cerdulatinib的嘧啶环的C2和C4位置上的优化导致发现了一种有效的，口服可生物利用的基于2,4-二氨基嘧啶-5-羧酰胺的JAK3选择性抑制剂（11i）。细胞选择性研究进一步证实，在JAK / STAT信号通路中，11i比JAK1优先抑制JAK3。化合物11i显示出良好的抗关节炎活性，这与其改善的口服生物利用度有关。在重复剂量急性毒性研究中，11i没有显示出与总体病理学和临床体征有关的不利变化，表明新的JAK3类选择性抑制剂可能是治疗类风湿关节炎的可行治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103851

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• [EN] INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2010129802A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof which are selective inhibitors of JAK. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition JAK activity, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by JAK activity.

  本发明涉及式(I)的化合物及其互变异构体和药学上可接受的盐，这些化合物是JAK的选择性抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物，含有这种化合物的药物组合物，抑制JAK活性的方法，以及预防或治疗至少部分由JAK活性介导的多种疾病的方法。
• INHIBITORS OF JAK
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130137673A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention is directed to compounds of formula I and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof which are selective inhibitors of JAK. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition JAK activity, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by JAK activity.

  本发明涉及公式I的化合物及其互变异构体和药学上可接受的盐，其为选择性JAK抑制剂。本发明还涉及制备此类化合物所使用的中间体、制备此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物、抑制JAK活性的方法，以及预防或治疗至少部分由JAK活性介导的多种疾病的方法。
• AMIDE COMPOUNDS AND USE OF THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2202228B1

  公开（公告）日：2014-12-10