1,5,6,7-tetradeoxy-1,5-imino-(2R,3S,4R,5R)-D-altro-octitol | 915221-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,5,6,7-tetradeoxy-1,5-imino-(2R,3S,4R,5R)-D-altro-octitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(3-hydroxypropyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 915221-99-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: ZSFRHPPZKUWNEW-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 15.5h， 以0.035 g的产率得到1,5,6,7-tetradeoxy-1,5-imino-(2R,3S,4R,5R)-D-altro-octitol
  参考文献：
  名称：

  多羟基高氮西庚因和1-脱氧-homonojirimycin类似物：合成和糖苷酶抑制研究。

  摘要：

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b609000a

文献信息

• Stereoselective Approach for the Synthesis of 2-epi-Hyacinthacine A2, (–)-7a-epi-Hyacinthacine A1, 1-Deoxy-d-altro-homonojirimycin, and Some Pyrrolidine Iminosugars
  作者：Batchu Rao、Sahadev Chirke

  DOI：10.1055/s-0035-1562782

  日期：——

  A divergent approach has been developed for the synthesis of some important iminosugars by stereoselective allylation of the lyxosylamine derived from d -lyxose and intramolecular 5- exo -tet ring opening of the epoxide. The strategy described in this paper will be useful for the synthesis of some other biologically active iminosugars for the drug-discovery program.

  通过立体选择性烯丙基化衍生自 d-lyxose 的 lyxosylamine 和环氧化物的分子内 5-exo-tet 开环，已经开发了一种不同的方法来合成一些重要的亚氨基糖。本文中描述的策略将有助于为药物发现计划合成一些其他具有生物活性的亚氨基糖。