(R)-4-((2S,3R)-3-Methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 68144-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (R)-4-((2S,3R)-3-Methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (R)-4-((2S,3R)-tetrahydro-3-methoxyfuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 68144-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: DOVQSRSXGSRJRQ-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3R)-3-Methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(R)-1-((2R,3R)-tetrahydro-3-methoxyfuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成具有1,2 / 9-螺旋，螺旋-转角和螺旋-转角-螺旋结构的新的1,2-二脱氧C-连接的碳-β-氨基酸和α/β-肽

  摘要：

  本研究描述了具有1，2-二脱氧D-木糖呋喃糖苷侧链（四氢呋喃衍生物）的新的C-连接的碳-β-氨基酸[β-Caa （1,2-ddx） ]的合成。新的胺中心的立体化学是通过改良的Mosher方法测定的。由d制备的（S）-β-Caa （1,2-ddx）-甘露糖双丙酮化物用于与L-Ala合成1：1α/β-肽。构象分析（NMR，MD和CD）显示在这些肽中存在11 / 9-螺旋，螺旋诱导的螺旋-转角（HT）和螺旋-转角-螺旋（HTH）。这些带有四氢呋喃环的侧链有助于形成坚固的螺旋，这与早期研究中的其他一些侧链不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.031
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 四氯化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-4-((2S,3R)-3-Methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合成具有1,2 / 9-螺旋，螺旋-转角和螺旋-转角-螺旋结构的新的1,2-二脱氧C-连接的碳-β-氨基酸和α/β-肽

  摘要：

  本研究描述了具有1，2-二脱氧D-木糖呋喃糖苷侧链（四氢呋喃衍生物）的新的C-连接的碳-β-氨基酸[β-Caa （1,2-ddx） ]的合成。新的胺中心的立体化学是通过改良的Mosher方法测定的。由d制备的（S）-β-Caa （1,2-ddx）-甘露糖双丙酮化物用于与L-Ala合成1：1α/β-肽。构象分析（NMR，MD和CD）显示在这些肽中存在11 / 9-螺旋，螺旋诱导的螺旋-转角（HT）和螺旋-转角-螺旋（HTH）。这些带有四氢呋喃环的侧链有助于形成坚固的螺旋，这与早期研究中的其他一些侧链不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.031